Isotiosyanaatti on kemiallinen ryhmä, joka sisältyy useisiin ristikukkaisten vihannesten sisältämiin kasvikemikaaleihin, kuten parsakaali, kukkakaali, kaali ja ruusukaali. Nämä yhdisteet antavat makua elintarvikkeille, kuten wasabille, piparjuurille ja sinapille. Vaikka isotiosyanaatit ovat myrkyllisiä suurina määrinä, niillä on syövänvastaisia ominaisuuksia elintarvikkeissa esiintyvillä pitoisuuksilla. Joitakin isotiosyanaatteja käytetään myös teollisesti ja maataloudessa tuholaisten ja tautien torjumiseksi.
Isotiosyanaatteja on monia erilaisia. Kaikilla on perus NCS -rakenne, mutta typpiryhmään on kiinnitetty erilaisia orgaanisia ryhmiä. Eri kasvit tuottavat usein erilaisia isotiosyanaatteja, ja joskus kasvi valmistaa useita tyyppejä. Kaikki ovat myrkyllisiä ihmisille suurina pitoisuuksina ja voivat ärsyttää voimakkaasti silmiä.
Isotiosyanaatit ovat myrkyllisiä niitä tuottaville kasveille. Tämän vuoksi ne varastoidaan osana suurempaa molekyyliä, jota kutsutaan glukosinolaatiksi. Tässä muodossa he ovat passiivisia. Kasvin hyökkäys, joka pureskelee sen kudoksia, kuten toukka, vapauttaa entsyymin nimeltä myrosinaasi. Tämä entsyymi hajottaa glukosinolaatin ja vapauttaa isotiosyanaatin ajaakseen hyökkääjän pois.
Yhdiste, joka vastaa piparjuurin, wasabin ja sinapin erityisestä mausta, on allyyli -isotiosyanaatti (AITC). Tämä yhdiste vapautuu sinapinsiemenglukosinolaattien hajoamisesta. Se voidaan tislata suureksi pitoisuudeksi ja tunnetaan sitten sinappihaihtuvana öljynä. Käytetään pieninä määrinä aromiaineena elintarviketeollisuudessa, suurempina pitoisuuksina sitä käytetään kasvinsuojelussa.
Muita elintarvikkeiden huomionarvoisia isotiosyanaatteja ovat sulforafaani, jota löytyy parsakaalista, kaalista ja ruusukaalista, ja fenetyyli-isotiosyanaatti (PEITC). Jälkimmäistä yhdistettä löytyy vesikrassista. Myös bentsyyli -isotiosyanaattia (BITC) löytyy kaaliista, intialaisesta krassista ja puutarhan krassista. Parsakaalin itut ovat erityisen hyvä sulforafaanilähde.
Sen lisäksi, että ne vaikuttavat näiden elintarvikkeiden makuun, nämä yhdisteet ovat kiinnostavia, koska ne vaikuttavat ihmisten terveyteen. Joidenkin tutkimusten mukaan viiden tai useamman annoksen ristikukkaisten vihannesten syöminen viikossa vähentää merkittävästi syöpäriskiä. On olemassa useita tutkimuksia, joissa tarkastellaan spesifisten isotiosyanaattien roolia erityyppisten syöpien kehittymisen estämisessä.
Ristikukkaisten vihannesten valmistusmenetelmällä voi olla merkittävä vaikutus niiden isotiosyanaattien määrään ja niiden kykyyn estää syöpä. Jotta kasvi tuottaa eniten isotiosyanaattia, sen on oltava aktiivinen myrosinaasientsyymi. Korkea kuumennus inaktivoi tämän entsyymin, ja vähemmän isotiosyanaatteja on saatavana, jos vihannekset ovat liian kypsiä. Suoliston bakteereilla on jonkin verran myrosinaasiaktiivisuutta, ja ne vapauttavat edelleen joitain näistä yhdisteistä. Höyrytystä ja lievää mikroaaltouunia suositellaan, mutta ristikukkaisten raakojen vihannesten isotiosyanaattipitoisuudet ovat suurimmat.
Isotiosyanaattien teollisiin käyttötarkoituksiin kuuluu metyyli -isotiosyanaatin käyttö useiden teollisuusyhdisteiden edeltäjänä. Sitä käytetään myös maaperän kaasuttimena maataloudessa. Tieteellisessä tutkimuksessa fenyyli -isotiosyanaattia käytetään perinteiseen aminohappojen sekvensointimenetelmään.