Karbolihappo, yleisemmin fenoli, on hiilen, vedyn ja hapen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on C6H5OH. Kuusi hiiliatomia on järjestetty renkaaseen, jossa hydroksyyli (OH) -ryhmä on sitoutunut yhteen hiiliatomiin ja vetyatomi sitoutunut kuhunkin muuhun viiteen. Tämä rengasrakenne tunnetaan bentseenirenkaana – nimetty bentseeniyhdisteen mukaan, jolla on samanlainen rakenne, mutta jossa vetyatomeja on sitoutunut kaikkiin kuuteen hiiliatomiin. Puhdas fenoli on väritön kiteinen kiinteä aine, joka sulaa 107.6 ° C: ssa (42 ° F) ja liukenee melko hyvin veteen.
Termi karbolihappo voi viitata joko puhtaaseen yhdisteeseen tai vesiliuokseen. Se on heikko happo, joka hajoaa fenoksidianioniksi ja vetykationiksi vain rajoitetusti vesiliuoksessa. Karbolihappoa ei pidä sekoittaa hiilihappoon, joka on heikko happo, joka muodostuu, kun hiilidioksidi liukenee veteen.
Fenoli on perusta suurelle määrälle luonnossa esiintyviä orgaanisia yhdisteitä, joita kutsutaan fenoleiksi. Esimerkiksi kinoni ja siihen liittyvät yhdisteet osallistuvat elektronien kuljetukseen elävien solujen sisällä. Antosyaanidiinit toimivat antioksidantteina kasvien kudoksissa ja muodostavat yhdessä sokereiden kanssa punaisia, sinisiä ja violetteja pigmenttejä, joita kutsutaan antosyaaneiksi, jotka ovat osittain vastuussa värikkäistä syksyn lehdistä. Polyfenolit ovat monimutkaisia molekyylejä, joita löytyy kasveista ja sisältävät monia fenoliyksiköitä; ne sisältävät tanniineja, jotka tunnetaan antioksidanttisista ominaisuuksistaan.
Karbolihappo uutettiin ensin kivihiilitervasta, mutta vuodesta 2011 lähtien suurin osa on valmistettu kumeenista, joka on raakaöljyn komponentti. Yhdisteellä on vahvat antimikrobiset ominaisuudet ja yksi sen varhaisimmista käyttötarkoituksista oli antiseptinen aine. Tämän aloitti vuonna 1867 brittiläinen kirurgi Joseph Lister, joka käytti sitä laimeissa liuoksissa haavojen ja kirurgisten instrumenttien sterilointiin, mikä paransi merkittävästi leikkauksessa olevien potilaiden eloonjäämisastetta. Sitä käytettiin myös kivihiiliterva -saippualla 1970 -luvulle asti, ja sitä käytetään edelleen erilaisissa antiseptisissä ja farmaseuttisissa tuotteissa.
Suurimpia karbolihapon käyttötarkoituksia on nykyään muovien valmistus. Bakeliitti, yksi varhaisimmista muovista, valmistettiin ensimmäisen kerran fenolista ja formaldehydistä vuonna 1907. Karbolihappoa käytetään nykyään monien muovien, mukaan lukien polykarbonaatit, epoksihartsit ja nailon, synteesissä. Muita käyttötarkoituksia ovat väriaineiden, desinfiointiaineiden ja antiseptisten aineiden valmistus.
Vaikka monet elämälle välttämättömät tai hyödylliset yhdisteet perustuvat fenoliryhmiin, karbolihappo itsessään on myrkyllistä ja syövyttävää. Se on haihtuvaa ja imeytyy helposti ihon läpi, joten hengittäminen ja ihokosketus sekä nieleminen ovat mahdollisia altistumisreittejä. Höyry ärsyttää hengitysteitä ja suuret pitoisuudet voivat aiheuttaa keuhkovaurioita.
Ihokosketus aiheuttaa valkoista värinmuutosta ja sen jälkeen palovammoja, jotka voivat olla vakavia – nämä eivät välttämättä ole aluksi kivuliaita yhdisteen anestesiavaikutusten vuoksi. Karbolihappomyrkytyksen oireita ovat pahoinvointi, oksentelu ja vatsakipu sekä vähentynyt, tumma virtsa ja jano. Muita oireita ovat hikoilu, nopea pulssi, kouristukset ja kooma.