Kentuckyn Derby on vuosittainen 1.25 mailin hevoskilpailu kolmivuotiaille täysiverisille, jotka järjestetään Churchill Downsin kilparadalla Louisvillessä, Kentuckyssa. Se on ensimmäisellä sijalla American Thoroughbred Racing -tapahtumissa ja on ensimmäinen kolmesta osasta Triple Crown of Thoroughbred Racingissa, johon kuuluvat myös The Preakness Stakes ja The Belmont Stakes. Se on yksi ainoista American Thoroughbred Racing -tapahtumista, joka houkuttelee laajan yleisön hevosurheilumaailman ulkopuolelta. Se tunnetaan myös nimellä “The Run for the Roses”, koska voittanut hevonen saa ruusunpeiton ja “urheilun jännittävimmät kaksi minuuttia”.
Vuonna 1875 aloitettu Kentucky Derby on yksi pisimpään jatkuneista täysiverisistä hevoskilpailuista Yhdysvalloissa. Sen aloitti eversti Meriwether Lewis Clark Jr., joka oli osallistunut useisiin hevoskilpailuihin Englannissa ja Ranskassa vieraillessaan Euroopassa vuonna 1872. Bluegrassin alue Kentucky, Clarkin koti, oli tunnettu kilpahevosten kasvattamisesta, ja Clark perusti Louisville Racing Clubin. varojen hankkimiseksi kilparadan rakentamiseen. Lopulta Clark perusti Churchill Downsin, joka on nimetty Henryn ja John Churchillin, Clarkin sukulaisten mukaan, joiden alueelle rata rakennettiin.
Kentuckyn Derby oli alun perin 1.5 kilometriä pitkä, niiden Clark-kilpailujen mukaan, joita Euroopassa oli käyty, mutta se muutettiin 1.25 mailiksi vuonna 1896. Ensimmäisessä Kentuckyn Derbyssä oli 15 hevosta ennen 10,000 hengen yleisöä, ja sen voitti varsa Aristides, Oliver Lewisin ratsastama. Yli puolet ensimmäisistä 28 vuosikilpailusta voitti hevoset, joita ratsastivat mustat kuskit. Onnistuneen avauskilpailun jälkeen Kentuckyn derbillä oli vakavia taloudellisia vaikeuksia vuoteen 1902 saakka, jolloin eversti Matt Winnin johtama liikemiesryhmä osti Churchill Downsin. Siitä lähtien Kentuckyn Derby on ollut menestynein ja tunnetuin kolmivuotias panoshevoskilpailu Yhdysvalloissa
Kentuckyn Derbyn suosio johti sen ensimmäiseen televisiolähetykseen vuonna 1952, ja sitä on lähetetty joka vuosi sen jälkeen. Vuodesta 2004 lähtien kuskit ovat saaneet mainostaa yrityksiä pukeutumalla yrityslogoihin vaatteissaan. Kilpailun ohella The Kentucky Derby on myös merkittävä nähtävyys sitä ympäröivän juhlatunnelman vuoksi. Tunnelman keskeinen symboli on minttu julep, rodun virallinen juoma, joka on valmistettu bourbonista, mintusta ja yksinkertaisesta siirapista jäällä.