Kentuckyn osavaltion lipun historia pyörii valitun symboliikan ympärillä, joka edustaa kansainyhteisön ihmisten henkeä. Vaikka luvut perustuivat ajatukseen kahdesta edustavasta miehestä omaksumaan ystävyyden, luvut kävivät läpi monia muutoksia pukeutumisessa, asennossa ja kädenpuristuksissa. 170 vuoden ajan, joidenkin virheiden, tulipalon, mahdollisten salaliittojen ja historian viivästymisen jälkeen, Kentuckyn lippu saavutti suunnitelmansa alun perin suunnitellulla tavalla.
Nuorassa Yhdysvalloissa Kentuckyn liittovaltiota pidettiin edelleen länsirajana, kun se liittyi unioniin vuonna 1792. Kentuckysta. Kuten tuolloin kuviteltiin, kaksi miestä omaksuu ystävyyden, toinen pukeutunut pukkiin, toinen muodolliseen takkiin ja housuihin. Osavaltion uusi motto oli ”United We Stand, Divided We Fall”.
David Humphreys -niminen hopeaseppä tilattiin tekemään valtion sinetti kahdentoista punnan hintaan. Hänen ensimmäinen yrityksensä ei sujunut hyvin. Kahden hahmon syleily oli niin lähellä, että yhden miehen kasvot olivat piilossa. Alkuperäinen sinetti tuhoutui tulipalossa pääkaupunkiseudulla vuonna 1814. Myös muut pyrkimykset rakenteen uudelleen luomiseksi osoittautuivat epätyydyttäviksi, ja eri versioita yritettiin ja myöhemmin hylättiin.
Sinetti muutettiin ensin kahdeksi muodollisesti pukeutuneeksi mieheksi, jotka omaksuivat, ja sitten siitä tuli kaksi nahkaa, jotka kättelevät käsiään. Toisessa versiossa kaksi miestä puristi toistensa käsiä. Yhdellä yrityksellä, jota ei otettu hyvin vastaan, kaksi miestä viittaan omaksui ilmeitä, joita pidettiin vähemmän kuin ystävällisinä. Matkan varrella takit, hatut ja kengät muuttivat tyyliä.
Kokeiltiin myös erilaisia syleilyjä ja kädenpuristuksia. Yksi osoitti miesten tärisevän vastakkaisilla käsillä, oikealla ja vasemmalla. Tätä pidettiin niin omituisena, että se johtui mahdollisesta salaisesta symbolista muotintekijöiden keskuudessa tai suorasta sabotaasista, jonka tarkoituksena oli halventaa kentuckialaisia. Silti jopa sisällissodan aikana valtio säilytti ajatuksensa kahdesta miehestä, jotka ottivat toiset vastaan ystävyydessä lippunsa symbolina.
Lopuksi vuonna 1962 Kentuckyn yleiskokous hyväksyi lain Kentuckyn osavaltion lipusta. Se sai Kentuckyn sinetin näyttämään rajamiehen, joka tarttuu olkapäähän ravistaen valtionmiehen kättä. Rajamies on symboli alkuperäisten uudisasukkaiden hengestä, ja valtiomies edustaa kentuckilaisia, jotka palvelevat valtion kansalaisia hallituksessa.
Kentuckyn osavaltion lipussa sinetti keskittyy tummansiniseen kenttään. Tiivisteen yläpuolella on legenda ”Commonwealth of Kentucky” puoliympyrässä, alla puoliympyrässä sumutettu kultapiikki, valtion kukka. Lippu säilyttää valtion moton, joka on otettu Marylandin isänmaallisen John Dickinsonin suositun 1768 kappaleen sanoista. Kentuckyn ensimmäinen kuvernööri, Isaac Shelby, oli kuulemma erittäin innostunut kappaleen kappaleista: “Liity sitten käsiisi/Brave Americans all/Yhdistämällä seisomme/Jakautumalla putoamme.”