Marylandin osavaltion lipun historia juontaa juurensa Marylandin siirtomaaperheen heraldisiin tunnuksiin. Lippun keltaiset ja mustat neljännekset heijastavat George Calvertin isän haaran vaakunan värejä, kun taas punaiset ja valkoiset kvadrantit edustavat Calvertin äidin haaran, Crosslandsin, värejä. Molempien tunnusten käyttö vuorottelevissa lippukvadranteissa kuvastaa sitä, miten valtio voitti sisäiset konfliktit uskollisuudesta unionille sisällissodan aikana. Tarve sovintoon ja yhtenäisyyteen sisällissodan jälkeisenä aikana johti molempien kuvioiden käyttöön samassa lipussa ja epäviralliseen omaksumiseen vuorottelevan kvadranttikuvion, jota nykyään käytetään Marylandin osavaltion lipussa. Vaikka värit liittyivät epävirallisesti Marylandin osavaltioon 19 -luvun lopulla, Marylandin valtion lippu hyväksyttiin virallisesti osavaltiossa vasta 9. maaliskuuta 1904.
Kaikki historialliset maininnat Marylandin valtion lipusta ennen vallankumousta kuvaavat vain Calvertin keltaista ja mustaa isän heraldista tunnusta. Vallankumouksellisen sodan päätyttyä monet muut kuviot varjosivat keltaisen ja mustan lipun suosiota, ja Calvertin tunnus unohtui. Se elvytettiin uudelleen vuonna 1854, kun Marylandin osavaltio hyväksyi virallisesti sinetin, jossa oli Calvertin heraldinen tunnus sinisellä pohjalla.
Pian sen jälkeen sisällissodan alku sai monet Marylandin kansalaiset ymmärtämään myötätuntoa separatisteille. Vaikka Marylandin osavaltio oli virallisesti unionin puolella, monet Marylandin kansalaiset olivat haluttomia käyttämään unionin valtion värejä edustaakseen heitä. Nämä myötämieliset ottivat punaisen ja valkoisen Crosslands -perheen heraldisen tunnuksen vastakkaisten näkemystensä symboliksi. Puna -valkoisista vaatteista tuli suosittu tyyli tämän ryhmän keskuudessa, mikä sai värit tunnetuksi erottamisväreinä.
Sodan jälkeen Marylandin kansalaiset ymmärsivät tarpeen yhdistää ja sovittaa. He etsivät jälleen yhteistä identiteettiä valtiona. Julkisissa tapahtumissa bannerit, joissa oli neljä vuorottelevaa Calvert- ja Crosslands -väriä, olivat usein uuden yhtenäisen ajattelutavan symboli. Vaikka uuden suunnittelun alkuperäinen suunnittelija on edelleen tuntematon, sitä alettiin pitää Marylandin osavaltion epävirallisena symbolina vuoteen 1880 mennessä.
Lokakuussa 1889 Marylandin suurin armeijan segmentti, Marylandin kansalliskaartin viides rykmentti, hyväksyi virallisesti nelivärisen, neljän kvadrantin muotoilun. Tämä auttoi julkistamaan ja popularisoimaan suunnittelua ja kiteyttämään sen Marylandin historian symbolina Marylandin kansalaisten mielessä. 9. maaliskuuta 1904 osavaltion hallitus hyväksyi nykyisen mallin Marylandin osavaltion lipuksi.