Mercaptan on yleinen termi orgaanisten rikkiyhdisteiden perheelle, joka sisältää hiiliatomiin sitoutuneen sulfhydriiliryhmän (SH). Ne ovat rakenteeltaan analogisia alkoholeille, ja alkoholin happi on korvattu rikkiä, joka kuuluu samaan alkuaineiden ryhmään; alkoholien hydroksyyli (OH) -ryhmän sijasta merkaptaanit – tunnetaan myös nimellä tiolit – sisältävät sulfhydriiliryhmän. Alkoholeilla, kuten metanolilla (CH3H) ja etanolilla (CH3CH2H), on siten tioliekvivalentteja: metaanitioli (CH3SH) ja etaanitioli (CH3CH2SH). Nimi on lyhenne sanoista elohopeakaptanit, latinaksi “elohopean sieppaus”, koska nämä yhdisteet yhdistyvät helposti elohopean kanssa. Merkaptaanit ovat tunnettuja erittäin voimakkaista ja yleensä epämiellyttävistä hajuistaan.
Yksinkertaisin ja tunnetuin näistä aineista on metyylimerkaptaani (CH3SH), joka tunnetaan myös nimellä metaanitioli ja jota joskus kutsutaan yksinkertaisesti merkaptaaniksi. Se on väritön, syttyvä kaasu, joka haisee mätäkaalille. Tätä yhdistettä esiintyy pieninä määrinä ihmiskehossa, ja se syntyy hajottamalla välttämätön, rikkiä sisältävä aminohappometioniini, jota esiintyy monissa elintarvikkeissa, mukaan lukien munat, liha, kala, pähkinät ja siemenet. Metioniinin hajoaminen tapahtuu suolessa bakteerien vaikutuksesta, mutta erilaiset suussa olevat bakteerit voivat myös tuottaa metaanitiolia tästä aminohaposta aiheuttaen hengityksen hajua.
Merkaptaanien luonnollisia lähteitä on useita. Ne muodostuvat eläin- ja kasviaineen hajoamisesta, ja metyylimerkaptaania on jopa joissakin elintarvikkeissa, kuten juustossa ja joissakin pähkinöissä. Pahanhajuinen aine, jonka skunks heittää ulos uhatessaan, sisältää useita merkaptaaneja. Useita näistä yhdisteistä löytyy myös raakaöljystä.
Merkaptaanien teollinen valmistus tapahtuu yhdistämällä alkoholi rikkivetyyn (H2S), esimerkiksi metyylimerkaptaani tuotetaan reaktiolla CH3OH + H2S -> CH3SH + H2O. Yksi niiden pääasiallisista käyttötarkoituksista on maakaasun lisäaineita; voimakkaiden hajujensa vuoksi tarvitaan vain pieniä määriä kaasuvuotojen havaitsemiseksi. Metyylimerkaptaania käytetään joidenkin torjunta -aineiden valmistuksessa. Se muunnetaan myös dimetyylidisulfidiksi (DMDS), jota käytetään poistamaan terva öljynjalostuksessa käytetyistä katalyyteistä.
Koska metyylimerkaptaania esiintyy luonnossa kehossa, sen ei uskota olevan vaarallista hyvin pienillä pitoisuuksilla; altistuminen erittäin suurille pitoisuuksille voi kuitenkin vaikuttaa keskushermostoon, mikä voi johtaa hengitysvajaukseen, koomaan ja kuolemaan. Tämän yhdisteen haju on havaittavissa erittäin pienillä pitoisuuksilla, mahdollisesti jopa yhdellä miljoonasosalla, joten tämä antaisi normaalisti tehokkaan varoituksen. On kuitenkin jonkin verran näyttöä siitä, että pitkäaikainen altistus voi herkistää nenän, jolloin haju on vähemmän havaittavissa. Etyylimerkaptaanin katsotaan olevan vähemmän myrkyllistä.