Negatiivinen käyttöpääoma on tilanne, jossa yritys jatkaa toimintaansa huolimatta siitä, että yrityksen hallussa olevat velat ovat enemmän kuin yhtiön käytettävissä olevat varat. Pohjimmiltaan tämä tarkoittaa sitä, että ostojakson velat ovat enemmän kuin saman kauden saamiset. Vaikka ei ole epätavallista, että yritys toimii negatiivisella käyttöpääomalla lyhyen ajan, useimmilla yrityksillä ei ole vaihto -omaisuutta toiminnan ylläpitämiseksi pitkällä aikavälillä, ellei tilanne muutu.
Helpoin tapa selvittää, onko yritys tällä hetkellä negatiivisessa käyttöpääomatilassa, on verrata viimeksi päättyneen tilikauden ostoreskontratietoja saman ajanjakson myyntisaamisiin. Jos saamiset ovat enemmän kuin kyseisen kauden velat, yhtiö toimii positiivisessa käyttöpääomatilanteessa. Jos velat ylittävät saamisten määrän, käyttöpääomaa pidetään negatiivisena.
Monet yritykset kokevat tilikausia, kun käyttöpääomatilanne on negatiivinen. Yleensä nämä ovat lyhytaikaisia tilanteita, koska aikaisempien tilikausien myyntiin liittyviä maksuja ei ole vielä vastaanotettu ja kirjattu saamisiin. Samaan aikaan veloista löytyvät kulut kirjataan ja odottavat luovutusta. Kun asiakkailla kestää yli kolmekymmentä päivää maksamattomien laskujen maksamisessa, tavarantoimittaja kokee usein yhden kuukauden, jolloin käyttöpääoma on negatiivinen, ja sen jälkeen käyttöpääoma positiivinen seuraavan kuukauden aikana. Kun otetaan huomioon koko toimintavuosi, yrityksen havaitaan yleensä toimivan tappiolla, ja kaudet, jolloin tulot ylittivät kulut, kompensoivat kuukaudet, joissa kulut olivat korkeammat kuin kerätyt tulot.
Niille yrityksille, joiden negatiivinen käyttöpääoma ei johdu maksamattomista laskuista, hintojen alentaminen tai liiketoimintamallin muuttaminen voi olla tarpeen, jotta yritys saadaan takaisin positiiviseen pääomatilanteeseen. Yritys voi esimerkiksi pyrkiä vähentämään kuluja tarkistamalla osastojen budjetteja tai yrittämällä varmistaa tavaroiden ja palvelujen tuotannossa käytettävien materiaalien alhaisemman hinnoittelun. Jos nämä toimet eivät onnistu ja negatiivinen käyttöpääomatilanne jatkuu pitkään, liiketoiminta todennäköisesti lopettaa toimintansa. Mahdollinen poikkeus on tilanne, jossa yhtiöllä on käytettävissään varoja, jotka voidaan muuttaa rahaksi ja joita voidaan käyttää eräiden yrityksen velkojen poistamiseen, jolloin kuukausittaisten velkojen määrä pienenee tasolle, joka vastaa paremmin kuukausittaisia saamisia.