Vilpillinen kaupankäynti on joillakin lainkäyttöalueilla laillinen rikos, joka sisältää kaupankäynnin ja liiketoiminnan harjoittamisen velkojien pettämiseksi. Se tulee yleisimmin esille Yhdistyneen kuningaskunnan maksukyvyttömyyslainsäädännön yhteydessä, vaikka se voi esiintyä muilla alueilla, joskus eri nimellä. Siihen liittyvä syytös, väärä kauppa, on vähemmän vakava rikos, jonka todistustaso on alhaisempi ja joka mahdollistaa vahingonkorvauksen tapauksissa, joissa vilpillistä kauppaa ei voida osoittaa.
Petollisessa kaupankäynnissä konkurssiin joutunut yritys hyväksyy tuotteiden ja muiden palvelujen tilaukset keräämällä näihin tilauksiin liittyvät varat ilman aikomusta tai kykyä hyvittää tilaukset. Velkojat uskovat, että koska yritys jatkaa tilausten vastaanottamista ja toimii normaalisti, sen taloudellinen tilanne on hyvä. Kun yritys menee konkurssiin, tilaukset haihtuvat, varat on jo käytetty ja velkojat kärsivät tappiota.
Petollista kaupankäyntiä koskevien syytteiden osoittamiseksi on osoitettava, että yritys ei ainoastaan tietoisesti harjoittanut liiketoimintaa, jota se ei aikonut saattaa päätökseen, vaan myös joku hyötyi näistä kaupoista. Jos yrityksen johtaja tai omistaja hyötyi tilanteesta, jossa tilaus hyväksyttiin epäilyttävissä olosuhteissa, sitä voidaan pitää vilpillisenä kaupankäynninä. Yrityksen omistaja, joka hyväksyy tilauksen suuresta erästä tuotetta ja tasoittaa tuotot tietäen, että tilausta ei täytetä, joutuisi maksamaan vilpillisiä kauppamaksuja.
Konkurssitapauksessa yrityksen liiketoimintaa tutkitaan huolellisesti vilpillisen kaupan ja muun laittoman toiminnan merkkien varalta. Jos joku hyötyy näistä toiminnoista, hän voi joutua maksamaan vahingonkorvauksia. Nämä vahingot yhdistetään muihin yhtiön varoihin, jotka on varattu velkojien korvaamiseen konkurssin päätyttyä. Tavoitteena on kompensoida mahdollisimman monelle velkojalle yhtiön selvitystilasta saatavat tulot, vähentää heidän tappioitaan ja estää ihmisiä pitämästä kiinni laittomista voitoista.
Petollisen kaupan todistaminen voi olla vaikeaa. Vaikka voi olla mahdollista osoittaa, että yritys teki tietoisesti kauppasopimuksia ilman aikomusta tehdä sopimusta loppuun asti, voi olla vaikeampaa osoittaa, kuinka joku hyötyi. Tällaisissa liiketoimissa on tavallista ryhtyä toimiin petoksen lopullisen edunsaajan salaamiseksi tarkoituksena välttää oikeudellisia seuraamuksia. Yritysten tietojen selaaminen ja väärinkäytöksiin halukkaiden todistajien etsiminen voi olla arvokasta syytteen todistamisessa ja vahingonkorvauksessa.