Aina kun taistelun hinta on paljon suurempi kuin voiton hyödyt, tulosta kutsutaan usein ”Pyrrhoksen voitoksi”. Pyrrhoksen voitto ei ole käytännössä mikään voitto, koska “voittaja” kärsii yleensä korjaamattomasta vahingosta ja merkittävistä tappioista. Termi Pyrrhoksen voitto tulee Pyrrhus -nimisen kuninkaan toiminnasta, joka johti Epirian armeijansa veriseen ja kalliiseen voittoon Rooman armeijasta noin vuonna 280 eaa. Pyrrhusin menetykset olivat niin tuhoisia, että hänen sanottiin huutaneen, ettei hänen valtakuntansa voisi selviytyä uudesta ”voitosta” roomalaisia vastaan.
Pyrrhoksen voitto johtuu usein sotilaallisista kampanjoista, joiden voittajat ovat epävarmoja, kuten ensimmäinen hyökkäys Normandiaan toisen maailmansodan vähenevien päivien aikana. Vaikka hyökkäävät liittoutuneiden joukot hyötyivät suuresti joistakin poikkeamistaktiikoista, Normandian rantoja puolustettiin edelleen voimakkaasti laskeutumisen estolaitteilla, piikkilangalla ja vahvistetuilla pillerirasioilla, joissa oli koulutettuja konekiväärejä. Liittoutuneiden joukkojen ensimmäinen aalto kärsi valtavia tappioita turhaan yrittäessään rikkoa näitä puolustuksia. Liittoutuneet voittivat lopulta taistelun, mutta ensimmäiset tunnit olivat epäilemättä Pyrrhoksen voitto.
Termi Pyrrhoksen voitto on sittemmin siirtynyt sotilasmaailmasta liike-, oikeus- ja sosiaaliseen maailmaan. Liiketoiminnassa yritys voisi hyödyntää niin paljon omaisuuttaan toisen yrityksen hankkimiseksi, että syntynyt sulautuminen upottaa sen taloudellisesti. Vaikka yhtiö voi edelleen vaatia uuden korkean profiilin divisioonan omistamista, siitä aiheutuvat kustannukset, jotka liittyvät työntekijöiden katoamiseen tai käytettävissä olevaan pääomaan, voivat tehdä siitä Pyrrhoksen voiton. Historia on täynnä esimerkkejä yrityksistä, jotka ovat rappeutuneet tai vaurioituneet investoimalla liikaa rahaa saadakseen liian vähän hyötyä, tai yrityksistä, jotka ovat käyneet kalliita oikeudellisia taisteluja ilman toivoa talouden toipumisesta myönteisen tuomion kautta.
Oikeusjärjestelmä on myös täynnä esimerkkejä Pyrrhoksen voitoista. Yksityishenkilöt ja pienet yritykset, jotka ottavat suuryritykset vastaan tuomioistuimessa, joutuvat usein massiivisiin lakisääteisiin laskuihin ilman helpotusta. Vaikka tuomioistuin toteaa heidän edukseen ja velvoittaa vastaajat maksamaan todelliset tai rangaistusvahingot, asia voi silti jäädä muutoksenhakuprosessiin vuosiksi. Tuomioiden perintä voi myös olla ongelmallista, ja kantajan asianajajilla on oikeus merkittävään prosenttiosuuteen näistä tuomioista. Voitto oikeudessa voi olla emotionaalisesti tyydyttävä kantajalle, mutta taloudellisesti sitä voitaisiin pitää pyhrric -voitona.