Sulfanilamidi on lääkeyhdiste, jota käytetään suojaamaan tiettyjä bakteeri -infektioita vastaan. Sitä käytetään usein paikallisen kerman tai jauheen muodossa pintainfektioiden hoitoon sekä pilleri sisäisiin infektioihin. Se kuuluu sulfonamidi -antibakteeristen lääkkeiden luokkaan, ja sen kemiallinen kaava on C6H8N2O2S.
Yleisiä sulfanilamidilla hoidettuja infektioita ovat virtsatieinfektiot, emättimen infektiot, STREP -kurkku ja jotkut staph -infektiot. Infektion tyypistä riippuen määrätään joko kerma tai pilleri. Yleisimmät voiteiden sivuvaikutukset ovat kutina, polttaminen, ihottuman muodostuminen ja turvotus. Pillereillä yleisimmät sivuvaikutukset ovat vatsavaivat, pahoinvointi, huimaus ja ruokahalun heikkeneminen. Vakavat haittavaikutukset tai allergiset reaktiot ovat harvinaisia, mutta noin kolme prosenttia väestöstä kokee negatiivisen reaktion sulfanilamidille ja muille sulfonamidilääkkeille.
Sulfanilamidi toimii antibiootina estämällä bakteerien kasvua kehossa. Kuten muut sulfonamidiyhdisteet, sen mekanismi sisältää tietyn kemiallisen reitin estämisen bakteereissa. Se toimii kilpailevana inhibiittorina para-aminobentsoehapolle (PABA), mikä tarkoittaa, että se jäljittelee PABA: n rakennetta. Bakteeri -entsyymit sitoutuvat sulfanilamidiin PABA: n sijasta, mikä lopettaa niiden toiminnan ja tappaa hitaasti solun.
Bakteerisolut tarvitsevat PABA: ta syntetisoidakseen folaattia ja foolihappoa, jotka ovat molekyylejä, joita tarvitaan aminohappojen ja nukleotidien luomiseen. Ihminen ei kuitenkaan pysty tuottamaan foolihappoa, ja sen on saatava se ruokavalion kautta. Koska tämä yhdiste vaikuttaa synteettiseen reittiin, se on haitallinen bakteerisoluille, mutta ei ihmissoluille.
Sulfonamidiyhdisteet olivat ensimmäisiä koskaan kehitettyjä mikrobilääkkeitä. Menestyksen seurauksena 1930 -luvun alussa lääkkeen massatuotanto alkoi, ja eri lääkeyhtiöt tekivät uusia sulfonamidilääkkeitä. Tänä aikana seurattiin harvoja testausmenetelmiä, ja yksi lääke, joka sisälsi myrkyllistä dietyleeniglykolia, vapautettiin markkinoille. Tämä tunnettiin nimellä Elixir Sulfanilamide Disaster, joka tapahtui vuonna 1937 ja aiheutti yli 100 kuolemaa. Tapahtuma kehotti vuoden 1938 liittovaltion elintarvike-, lääke- ja kosmetiikkalakia takaamaan kuluttajien turvallisuuden.
Turvallisen tuotannon jatkamisen jälkeen tästä ja muista sulfonamidiyhdisteistä tuli suosittuja antibiootteja toisen maailmansodan aikana ja estettiin monia haavoja kehittymästä infektioihin. Vielä nykyäänkin monia sulfanilamidilääkkeitä määrätään yleisesti infektioihin. Jotkut saatavilla olevat sulfanilamidimerkit sisältävät sulfadiatsiinin ja sulfametoksatsolin, jotka ovat molemmat antibiootteja, ja furosemidin, joka on diureetti.