Mikä on Umbelliferone?

Umbelliferoni on laktonin 7-hydroksikumariinin yleinen nimi, alkoholiliukoinen, valkoinen kiteinen orgaaninen jauhe. Teknisemmin Kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto antaa sille nimen 7-hydroksikromen-2-oni. Tätä ainetta esiintyy laajalti luonnossa, erityisesti Umbelliferae- tai Apiaceae-kasveissa. Se on aktiivinen ainesosa aurinkosuojavalmisteissa, vaikka jotkut tutkimukset osoittavat, että se voi aiheuttaa geneettisen mutaation. Umbelliferonia käytetään myös pulssivärilaserterapiassa verisuonivaurioiden hoitoon.

Nimi “umbelliferone”, joka viittaa sen kasviperäiseen alkuperään, tulee samasta juurisanasta kuin “sateenvarjo”. Tämä johtuu siitä, että Umbelliferae-kasveille on ominaista niiden kukkiva kuomu tai “sateenvarsi”, josta esimerkkinä on Queen Anne’s Lace tai villiporkkana, Daucus carota. Lähikasveja ovat carroway, selleri, fenkoli ja hemlock. Laktonin laboratoriouutosta kasveista kerrottiin saksalaisessa kemiallisessa kirjallisuudessa jo vuonna 1860. Nykyään umbelliferonia valmistetaan useammin synteettisesti.

Umbelliferonin rakenne sisältää kaksi kuusijäsenistä rengasta, joista toinen sisältää happiatomin. Se valmistetaan laboratoriossa kondensaatiolla. Tässä tekniikassa yksirengasrakenne, jossa on pieni sivuominaisuus, ehkä hydroksyyliryhmä, lisää molekyylifragmentin viereiseen hiileen. Nämä kaksi sivufragmenttia sulkeutuvat sitten yhdistämällä toiset päänsä muodostaen toisen renkaan, renkaan, jossa on happiatomi. Tämän syklisoinnin aikana, jota kutsutaan Pechmann-kondensaatioksi, vapautuu vesimolekyyli.

Levitetty aurinkovoide vähentää käyttäjän altistumista haitalliselle ultraviolettisäteilylle. Vaikka koko ultraviolettispektri kattaa 10-400 nanometrin aallonpituusalueen, vain tietty osa tästä, se osa, joka saavuttaa alemman ilmakehän, muodostaa vaaran. Tämä osa on jaettu kahteen alueeseen – ultravioletti A (UVA) ja ultravioletti B (UVB), jotka ovat vastaavasti noin 320-400 nanometriä ja 290-320 nanometriä. UVB voi olla erityisen haitallista, ja sillä on vahva yhteys ihosyöpään. Umbelliferoni absorboi ultraviolettienergiaa 300, 305 ja 325 nanometrissä, mikä vähentää tehokkaasti UVB-säteilyn määrää, jonka iho voi absorboida.

Toinen umbelliferonin käyttökohde on valkaisuaineena tai optisena kirkasteena. Ultraviolettialueella absorboitunut energia laukaisee uudelleen vapautumisen tai fluoresenssin optisen spektrin sinisellä alueella. Tämä fluoresenssi antaa valkoisuuden vaikutelman, aivan kuten sinertävä aine antaa valkoisuutta pestyille vaatteille. Itse asiassa tekstiilien puhdistuksessa optisten kirkasteiden, kuten umbelliferonin, saatavuus on vähentänyt merkittävästi tällaisten sinertysaineiden kysyntää.