Mikä on yhteys etanolin ja rikkihapon välillä?

Etanolin ja rikkihapon välinen yhteys sisältää vähintään kolme mahdollista reaktioreittiä. Ne ovat esteröintiä – johon liittyy yksi tai kaksi etanolimolekyyliä tai alkoholia – ja dehydraatiota, johon liittyy jälleen yksi tai kaksi alkoholimolekyyliä. Jos nestehukka sisältää vain yhden molekyylin, joka sisältää etanolia ja rikkihappoa, tuote on kaasu, joka on luonteeltaan tärkeä ja hyödyllinen laboratoriossa ja teollisuudessa. Kun nestehukka yhdistää kaksi alkoholimolekyyliä, tuloksena on historiallisesti lääketieteellisesti tärkeä neste. Molempia esteröintituotteita on rajoitettu käyttö.

Rikkihappo ei ole vain erittäin vahva happo, vaan se on myös poikkeuksellinen vedenpoistoaine. Se on niin vahva happo, että se voi ionisoida itsensä jopa ilman vettä, kun taas dehydraattorina se voi ”repiä” vety- ja happiatomeja molekyyleistä tyydyttääkseen ”janonsa”. Tämä jälkimmäinen ominaisuus osoitetaan yksinkertaisella lukion kokeella, jossa muutama jyvä pöytäsokeria, C12H22O11, yhdistetään muutamaan tippaan väkevää rikkihappoa koeputkessa tai dekantterilasissa. Reagoivat aineet muuttuvat sekunneissa pimeäksi ja kiehuvat voimakkaasti. Musta väri johtuu nyt alkuaineellisista 12 hiiliatomista kustakin sokerimolekyylistä, kun taas irrotetut 22 vety- ja 11 happiatomia on muutettu 11 vesimolekyyliksi.

Etanoli, jota kutsutaan myös etyylialkoholiksi tai viljaalkoholiksi, on hyvin samanlainen kuin vesi. Sen rakenne on CH3CH2OH. Pohjimmiltaan etanoli on yksinkertaisesti vettä, ja yksi sen vetyatomeista on korvattu hiilipohjaisella kahvalla, suhteellisen inertillä CH3CH2-. Toinen tapa tarkastella etanolia on erittäin heikko emäs, joka muistuttaa – ainakin pinnallisesti – natriumhydroksidia, NaOH: ta. Vaikka etanoli on tavallisesti liian heikko emäs ionisoitumaan, sen pitäisi tietyissä olosuhteissa pystyä tuottamaan suolan kaltaisia ​​rakenteita.

Natriumhydroksidi voi tuottaa jompaa kumpaa kahdesta suolasta rikkihapon kanssa, joista yksi on natriumvetysulfaatti (NaHSO4), joka on johdettu yhdestä emäs- ja yhdestä happomolekyylistä. Vaikka se on suola, se on myös happo, koska siinä on edelleen yksi vetyatomi rakenteessaan. Jos tämä happosuola saatetaan reagoimaan toisen NaOH-molekyylin kanssa, tuloksena on neutraali suola-natriumsulfaatti (Na2SO4). Vastaavasti, jos etanolia ja rikkihappoa yhdistetään miedoissa ja kontrolloiduissa olosuhteissa, etyylivetysulfaatti muodostuu reaktioreitin CH3CH2OH+H2SO4 → CH3CH2OSO3H kautta, kun taas jos tämä etanolin ja rikkihapon yhdistelmästä saatu happoesteri reagoi edelleen toisen molekyylin kanssa etanolin, dietyylisulfaatin – yksinkertaisemmin kutsutun etyylisulfaatin – tulokset. Mielenkiintoista on, että vaikka siitä on vain vähän hyötyä, oikeuslääketieteen tutkijat käyttävät etyylisulfaattia alkoholin havaitsemiseksi verestä ja virtsasta päiviä sen kulutuksen jälkeen.

Tiukemmissa olosuhteissa esteröinti korvataan dehydraatiolla. Yksimolekyylinen dehydraatio seuraa yhtälöä CH3CH2OH → CH2 = CH2+HOH. Kaasumainen tuote on eteeni, kasvihormoni, joka liittyy hedelmien kypsymiseen ja muihin prosesseihin. Jos kaksi etanolimolekyyliä on kuivattu yhden sijasta, reaktio on 2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3+HOH. Tämä reaktio johtaa historiallisesti merkittävään lopputuotteeseen: anestesianeste, etyylieetteri.

Etanolin ja rikkihapon välinen yhteys on siten vähintään nelinkertainen. Niiden yhdistelmän tulokset sisältävät kaksi esteröintituotetta ja kaksi dehydraatiotuotetta riippuen olosuhteista, joissa reaktio suoritetaan. Hellävaraisten reaktio -olosuhteiden lisäksi esteröintituote riippuu siitä, kuinka paljon kutakin reagoivaa ainetta on milloin tahansa reaktion aikana. Kuivuminen riippuu myös etanolin ja rikkihapon suhteellisesta populaatiosta aina reaktion aikana.