Mikä on yhteys etikkahapon ja rikkihapon välillä?

Etikkahappo ja rikkihappo ovat vastaavasti orgaaninen karboksyylihappo ja epäorgaaninen tai “mineraali” happo. Yhdistämällä jääetikkaa ja rikkihappoa, joka on yksi vahvimmista yksinkertaisista hapoista, saatiin yksi kahdesta varhaisimmasta tunnetusta “superhaposta”. Tämä termi, superhappo, otettiin käyttöön kemistit Hall ja Conant vuonna 1927, ja se viittaa määritelmän mukaan kahteen ryhmään. Mikä tahansa happo, joka on vahvempi kuin 100 prosenttia rikkihappoa, on Brönsted -lajikkeen superhappo, kun taas kaikki vedetöntä alumiinitrikloridia vahvemmat hapot ovat Lewis -lajikkeen superhappoa. Näiden kahden ryhmän happojen yhdistäminen on tuottanut vahvimmat tunnetut superahapot, mukaan lukien kuuluisa ”maaginen happo”, joka koostuu fluorosulfonihaposta ja antimoni -pentafluoridista.

Koska se on kohtalaisen heikko happo, saattaa tuntua, että etikkahapon ja rikkihapon yhdistämisen pitäisi johtaa happamuuden välituotteeseen. Näin ei ole, koska tämä toiminta ei johda pelkästään ratkaisun muodostumiseen; pikemminkin reaktio tapahtuu näiden kahden aineen välillä. Etikkahapon ja rikkihapon välisen reaktion ymmärtämiseksi mahdollisimman täydellisesti on tarpeen keskittyä tarkasti karboksyyliryhmän todelliseen rakenteeseen.

Karboksyyliryhmän (-COOH) happiatomit, vaikka ne piirretään vierekkäin, eivät ole sidoksissa toisiinsa. Itse asiassa vasemmanpuoleisin happiatomi on sitoutunut vain hiiliatomiin muodostaen karbonyyliryhmän (-C = O), kun taas oikea happi on sitoutunut vain hiili- ja vetyatomeihin, -C-OH. Tämän avulla voimme visualisoida reaktion CH3COOH + H2SO4 → CH3C (OH) 2+. Selvyyden vuoksi tämä rakenne voidaan myös kirjoittaa: CH3C (OH) (OH). Teoriassa rikkihapon protonoima etikkahappomolekyyli johtaisi HSO4-: n syntymiseen, kun taas jos toinen etikkahappomolekyyli protonoi jäljellä oleva bisulfaattianioni, mekanismi on CH3COOH + HSO4- → CH3CO (OH) 2 + SO4-2.

Protonoituna uskotaan, että tämä rakenne muuttuu monin tavoin, mukaan lukien karbonyyliryhmän uudelleen muodostaminen, ja toisesta haarasta tulee -C-OH2+. Muunnetut etikkahapporakenteet muodostuisivat muodossa tai toisessa polymeerimaisiin segmentteihin yhdellä kolmesta aineesta-rikkihappomolekyyleistä, HSO4-ioneista tai SO4-2-ioneista. Ehdottomasti on määritetty, että etikkahapon ja rikkihapon stökiometrinen suhde parhaan superhappokäyttäytymisen kannalta on protonaatiovaiheessa 2: 1. Lopputuotteen tai segmentin muodostustasolla suhde muuttuu 2: 3: ksi.