Sitä voitaisiin pitää lopullisena esityksenä sanonnalle: “Tee kuten sanon, älä tee niin.” Vuonna 1961 presidentti John F.Kennedy (JFK) määräsi täydellisen kauppasaarton Kuuban kanssa. Mutta ennen kuin hän teki niin, hän varmisti, että hän oli huolehtinut omista toiveistaan. Vaikka muualta Amerikalta evättiin heidän suosikki kuubalaiset sikarit, JFK varmisti, ettei hän menisi ilman.
Kauppasaarto Kuuban kanssa tapahtui pian sen jälkeen, kun Amerikka yritti hyökätä uudelleen Kuubaan vuonna 1961, joka tunnetaan nimellä Sikalahden hyökkäys. Tuolloin Pierre Salinger oli JFK: n lehdistösihteeri. Salinger oli itse innokas sikarin tupakoitsija ja erityisesti kuubalaisten sikarien ystävä. JFK oli myös kuubalaisten sikarien tupakoitsija ja kutsui Salingerin toimistoonsa äärimmäisen tärkeässä tehtävässä. Presidentti Kennedy vaati Salingeria löytämään hänelle ainakin 1000 H. Upmann Petit Upmann kuubalaista sikaria. Upmannit ovat kermaisia, sileitä kuubalaisia sikareja, joissa on jotain purenta. JFK halusi 1000 kuubalaista sikaria seuraavana aamuna.
Salinger tunsi monet sikarikaupat ja teki kiihkeän haun samana iltana. Seuraavana päivänä hän käveli presidentin toimistoon noin 1,200 kuubalaisen sikarin kanssa. Heti kun JFK näki, että hänen varastonsa oli nyt melko hyvä, hän avasi laatikon ja otti asiakirjan ja allekirjoitti sen nopeasti. Tämä asiakirja oli määräys, jolla kaikki kuubalaiset tuotteet kiellettiin Yhdysvalloissa. Tämä kauppasaarto on edelleen voimassa tähän päivään asti.
Vaikka nämä kuubalaiset sikarit eivät olleet teknisesti laittomia, Salinger hankki tulevaisuudessa presidentille laittomia kuubalaisia sikareja. Vuonna 1962 Salinger matkusti Moskovaan tapaamaan Neuvostoliiton johtaja Nikita Hruštšovin. Kokouksen lopussa Hruštšov esitteli Salingerille 250 kuubalaista sikaria. Salinger tiesi, että näiden kuubalaisten sikarien palauttaminen Yhdysvaltoihin oli laitonta. Hän tiesi myös, että koska hänellä oli erityinen presidentin diplomaattinen passi, Yhdysvaltain tullin kanssa ei olisi ongelmia.
Kun Salinger luovutti Kuuban sikarit JFK: lle, presidentin sanottiin olevan järkyttynyt. Hän määräsi Salingerin luovuttamaan ne tullipäällikölle. Hän myös kehotti Salingeria varmistamaan, että hän sai kuitin heiltä, koska hän ei enää luottanut Salingeriin sikarien suhteen. Kun Salinger kysyi, mitä JFK aikoi tehdä sikarien kanssa, vastaus oli, että hän aikoo tuhota ne. Mihin Salinger epäili skeptisesti, että hän tiesi presidentin tuhoavan sikarit “yksi kerrallaan”.