Se, mikä alkoi äänitysstudion varainkeruuehdotuksesta, päätyi kulttuuriseksi koetinkiviksi kokonaiselle sukupolvelle. Vuonna 1969 neljä miestä, John Roberts, Joel Rosenman, Artie Kornfeld ja Michael Lang, tapasivat New Yorkin kerrostalossa keskustellakseen suunnitelmista taide- ja musiikkifestivaaleista, jotka järjestetään New Yorkin osavaltion maaseutualueella nimeltä Woodstock. Monet tunnetut muusikot, kuten Bob Dylan, The Band, Van Morrison ja muut, asuivat jo Woodstockin alueella, mikä loi boheemin tunnelman, joka sopi täydellisesti laajamittaiseen vastakulttuuritapahtumaan.
Neljä miestä muodostivat liikekumppanuuden, Woodstock Venturesin, jossa Roberts ja Rosenman hoitivat taloudellisia asioita, jolloin Kornfeld ja Lang järjestävät taiteilijoita ja muusikoita. Kolmipäiväisen Woodstock-festivaalin alkuperäinen budjetti oli 500,000 100,000 dollaria (USD) ja arviolta XNUMX XNUMX maksavaa asiakasta. Tämä olisi ensimmäinen monista Woodstockin virhelaskelmista. Toinen ongelma syntyi, kun Woodstockin kaupunginvaltuuston korvat kuulivat ehdotetun festivaalin.
Woodstockin kaupunki tuki yleensä siellä turvaa etsiviä taiteilijoita, mutta ajatus tuhansien ihmisten laskeutumisesta heidän kaupunkiin ei yksinkertaisesti houkutellut. Woodstockissa ei yksinkertaisesti ollut sopivia paikkoja tapahtuman järjestämiseen, eikä kaupungin infrastruktuuri kestänyt kävijätulvaa. Woodstockin edistäjät löysivät teollisuuspuiston 70 mailin etäisyydeltä Woodstockista, joka olisi tarjonnut välttämättömät palvelut ja helpon pääsyn päätielle, mutta Lang ja Kornfeld pitivät aluetta liian steriilinä ja yrityksenä todellista vastakulttuuritapahtumaa varten.
Lopuksi paikallinen viljelijä nimeltä Max Yasgur suostui vuokraamaan useita satoja hehtaareja maata Woodstockin edistäjille, mutta huomattavasti korkeammalla hinnalla kuin alun perin ehdotettiin. Yasgur oli saanut tietää hankaluuksista, joita promoottorit kohtasivat Woodstockin kaupungissa, joten hän tiesi, että hänen maaoikeutensa olivat erittäin arvokkaita. Yasgurin maatila sijaitsi lähellä Betelin kaupunkia, 70 mailin päässä Woodstockista.
Mahdollisena musiikkipaikkana Yasgurin apilakenttä tarjosi joitain akustisia etuja. Maa oli epämääräisen kulhon muotoinen, ja lähellä oli järvi. Vihdoinkin Woodstockin promoottorilla oli paikka järjestää festivaalinsa, jonka nimi oli “Three Days of Peace and Music” tai “An Aquarian Exposition”.
Vaikka ennakkomyynnissä oli useita tuhansia lippuja, vain kourallinen lipunmyyntipisteitä saapui ajoissa itse festivaaleille. Siitä seurannut mahdollisten lipunostajien ihastus yllätti pian henkilökunnan. Monet ihmiset alkoivat hypätä turva-aitojen yli, mikä sai promoottorit luopumaan lipunmyynnistä kokonaan mellakan välttämiseksi. Woodstockista tulisi taloudellinen verilöyly promoottorille, mutta täysin ilmainen tapahtuma yli 500,000 XNUMX kävijälle. Ruoasta, hygieniasta ja lääkintätarvikkeista olisi pulaa, mutta musiikin synnyttämä yhteisöllisyys muistettaisiin vuosia tapahtuman jälkeen.
Woodstockin lahjakkuuslistat olivat kuin 1960-luvun lopun pop-, folk- ja rockmuusikoiden Who’s Who. Ryhmät, kuten The Who, Jefferson Airplane ja The Band, soittivat yhdessä suhteellisten tuntemattomien kanssa, kuten Sweetwater ja Melanie. Folksinger Richie Havens piti kolmen tunnin ohjelman konsertin järjestäjien odotellessa kiihkeästi muiden esiintyjien saapumista.
Ensimmäinen päivä oli omistettu kansanlaulajille, lukuun ottamatta Slyä ja perhekiveä. Myöhemmät esitykset, jotka kestivät hämärästä aamunkoittoon, sisälsivät retrorokkarit ShaNaNa ja erittäin hermostunut nuori trio nimeltä Crosby, Stills ja Nash. Kitaralegenda Jimi Hendrix oli viimeinen esiintyjä, joka soitti pahamaineisesti tulkintaansa Star Spangled Bannerista auringon noustessa uupuneen yleisön yli.