Monet kulttuurit pitävät leppäkerttuja onnekkaina, ja suuri taikausko ympäröi näitä pieniä ja tyylikkäästi varusteltuja hyönteisiä. Kuten usein taikauskoissa tapahtuu, on itse asiassa hieman vaikea määrittää, miksi leppäkerttuja pidettiin onnekkaina. Yksi mielenkiintoinen asia leppäkerttuun liittyvissä taikauskoissa on, että nämä taikausot ovat niin yleismaailmallisia: taikausko elävistä olennoista on yleensä varsin vaihtelevaa, ja eri kulttuureissa on eri merkityksiä kaikkeen aina mustista kissoista peileihin.
Todennäköisin selitys yleiselle näkemykselle, jonka mukaan leppäkertut ovat onnekkaita, ovat heidän ruokailutottumuksensa. Leppäkertut syövät haitallisia viljelytuholaisia, joten maanviljelijät ja puutarhurit olisivat pitäneet leppäkerttujen ulkonäöstä. Maatalousyhteiskunnissa olisi ollut järkevää kunnioittaa hyödyllistä hyönteistä ja rohkaista ihmisiä jättämään leppäkertut rauhaan, jotta he voivat syödä tuholaisia, kuten kirvoja. Leppäkertun ulkonäköä olisi pidetty myös siunauksena, mikä selittää positiiviset yhteydet leppäkerttuihin monissa kulttuureissa.
Yksi yleisimmistä taikauskoista leppäkerttujen suhteen on ajatus siitä, että leppäkertun tappaminen aiheuttaa huonoa onnea. Tämä tukisi ajatusta siitä, että leppäkerttujen taikausko kehittyi suojaksi leppäkerttupopulaatiolle ja varmisti, että hyönteiset voivat matkustaa häiritsemättä. Monet kulttuurit yhdistävät myös leppäkertun näön tulevaan onneen rakkaudessa, hyvään säähän, taloudelliseen tuhoon tai toiveiden täyttämiseen. Jos leppäkerttu laskeutuu päällesi, sen oletetaan olevan erityisen onnekas joissakin kulttuureissa, ja jotkut uskovat, että kun leppäkerttu laskeutuu esineelle, se korvataan uudella ja parannetulla versiolla.
Joissakin kristillisissä yhteiskunnissa, etenkin Euroopassa, leppäkerttu liittyy Neitsyt Mariaan, joka tunnetaan myös nimellä Our Lady uskollisille katolilaisille. Legendan mukaan leppäkertun selässä olevat täplät symboloivat Marian seitsemää murhetta, ja Neitsyt lähetti leppäkerttuja suojaamaan satoa. Tämä selittää nimen “leppäkerttu” alkuperän. Leppäkertut tunnetaan myös nimellä “rouva kuoriaiset” tai “leppäkertut”, muut viittaukset Neitsyeseen. Monet muut eläimet ja kasvit liittyvät Neitsyt Mariaan, joten hänen on oltava kiireinen nainen!
Tunnetun lastenlaulun, joka alkaa “leppäkerttu, leppäkerttu, lentä kotiin, talosi on tulessa ja lapsesi ovat yksin”, sanotaan kehittyneen viljelystä kauden lopussa. Oletettavasti maanviljelijät laulaisivat varoittaakseen leppäkerttuja lentämään pois jättäen haitalliset hyönteistuholaiset polttamaan liekkeihin.