Monet ihmiset yhdistävät merirosvoihin mustan lipun, jossa on kallo ja ristisilmät, ja monet käyttävät termiä “Jolly Roger” viittaamaan tällaiseen lippuun. Koska merirosvojen lippu ei ole kovin iloinen eikä se näytä sisältävän ketään Roger -nimistä, monet ihmiset ihmettelevät, mistä nimi on peräisin. Kuten usein suosittujen kansantermin kohdalla, Jolly Rogerin merkitys on hieman hämärä ja epävarma, vaikka nimelle on esitetty useita hypoteeseja.
Merirosvot ovat lentäneet merellä vuosisatojen ajan, tyypillisesti yrittäen kaapata aluksia miehistönsä ja lastinsa kanssa. Monet varhaiset merirosvot käyttivät itse asiassa varsin demokraattisia aluksia, jotka kannustivat vangittujen alusten miehistöjä yhdistämään voimansa ja vangitsivat vain ne, jotka vastustivat seuraavaa satamaa. Merirosvot käyttivät lippuja ilmoittaakseen aikeistaan muille aluksille, yleensä lentäen vääriä värejä, kunnes he pääsivät tarpeeksi lähelle vangitakseen aluksen. Jolly Roger lensi rohkaistakseen aluksen antautumaan.
Merirosvot lentävät tyypillisesti mustia lippuja, ja punainen lippu osoittaa, että merirosvot eivät antaisi vastustajille neljännestä. Luiden käyttö merirosvojen lipuissa on peräisin ainakin 1600 -luvulta ja mahdollisesti aikaisemmin. Monet kulttuurit yhdistävät voimakkaan symboliikan luuihin, joiden on tarkoitus muistuttaa ihmisiä heidän omasta kuolleisuudestaan ja epäonnistumisistaan. Merirosvot käyttivät lukuisia muunnelmia kallo- ja ristiluurakenteista, ja 1720 -luvulle mennessä useat tilit kutsuivat merirosvojen lippuja nimellä “Jolly Rogers”.
Yksi teoria nimen takana on, että se voi olla ranskalaisen jolie rougen korruptiota, “melko punaista”, viitaten joidenkin merirosvojen heittämiin punaisiin lippuihin. Historioitsijat eivät kuitenkaan näe paljon todisteita jolie rougen käytöstä merirosvolipun yhteydessä. Jotkut teoreetikot ovat myös ehdottaneet, että kyseessä voi olla ”Ali Rajan” anglikaatio, pahamaineinen tamili -merirosvo, joka terrorisoi merta ja oletettavasti purjehti myös mustaa lippua. Molemmat näistä kansanetymologioista johtavat ”Jolly Rogerin” merkityksen taaksepäin yrittäessään keksiä vanhoja termejä, jotka olisi voitu muuttaa nykyaikaiseksi lauseeksi.
Vaikka molemmat selitykset ovat värikkäitä, todellinen alkuperä on luultavasti arkisempi. Englannissa ”Roger” liittyy läheisesti ”roistoon”, ja monet ihmiset kutsuvat paholaista Vanhaksi Rogeriksi tai sanovat, että he ”huijaavat” jotakuta, kun he tekevät ongelmia heidän puolestaan. Koska merirosvot liittyvät törkeään käyttäytymiseen, lipun nimeäminen Jolly Rogeriksi olisi ollut järkevää, koska huijarit ovat yleensä erityisen iloisia, kun he tekevät pahuutta, kuten merirosvot usein.