Cowboy -saappailla on pitkä historia. Ensimmäinen Wellingtonin herttua Arthur Wellesley suunnitteli vasikan korkean saappaan, jolla oli matala kantapää. Neljästä erillisestä kappaleesta valmistettu saapas oli helppo valmistaa suuria määriä, ja siitä tuli Yhdysvaltain armeijan sotilaiden suosikki kenkä. Kun nuo sotilaat alkoivat asustaa Amerikan länsimaita sisällissodan jälkeen, he ottivat saappaat mukaansa. Nykyaikaisilla cowboy -saappailla on samanlainen rakenne kuin näillä 19 -luvun Wellingtonilla.
Kuten heidän nimensä viittaa, cowboy -saappaat kehitettiin miehille, jotka ajavat karjaa koko alueella. Saappaiden korkeat yläosat suojasivat karjankäyttäjien jalkoja kulkiessaan karkeassa maastossa, ja pieni kantapää auttoi pitämään jalat jalustimessa ratsastettaessa hevosillaan. Paksun nahan tai nahan käyttö teki saappaista kestävämpiä. Saappaiden koristelu rajoittui ompelemiseen.
Nykyään saappaat on valmistettu useista eläinten nahoista ja värjätty jokaisella kuviteltavalla värillä. Luovien ompeleiden lisäksi nahkaa voidaan tasoittaa ja luoda kauniita kenkäkoristeita. Joissakin saappaissa, erityisesti eksoottisista nahoista, kuten alligaattorista tai käärmeestä, voi tulla hopeisia tai metallisia kärkiä varpaissa. Ne, jotka käyttävät cowboy -saappaita työhönsä, eivät vain muotinäytöksinä, voivat myös saada kiiltävän sarjan kannustimia saappaidensa kantapäähän.
Cowboy -saappaat ovat saaneet useita suosittuja piikkejä amerikkalaisessa muodissa. 1950 -luvulla, kun Hollywoodin länsimaat olivat raivoa, cowboy -saappaista tuli laajalti suosittuja. Nykyään näitä vintage -cowboy -saappaita on mahdollista löytää erikoisliikkeistä ja verkkokaupoista. Vuosituhannen vaihteessa Madonna suositteli länsimaisia vaatteita albumillaan Music.
Cowboy-saappaat ovat olleet jatkuvasti suosittuja tietyillä Yhdysvaltojen alueilla, erityisesti kantri-länsimaisen musiikin keskuksissa, kuten Nashvillessä, ja alueilla, joilla karjan- ja lampaankasvatus on edelleen yleistä. Nuoksi länsimaisille juurilleen neliötanssijat ja linjatanssijat voivat käyttää cowboy -saappaita esiintyessään.
Miesten ja naisten cowboy -saappaat näyttävät hyvin samanlaisilta, vaikka niillä voi olla hieman erilainen koristeellinen kukoistus. Saadaksesi hyvän istuvuuden cowboy -saappaaseen, jalan tulisi mahtua mukavasti saappaan leveydelle. Kantapää ei saa juuttua kengän kantapäätä vasten. Sen sijaan kantapään pitäisi voida liikkua hyvin kevyesti pystysuoraan saappaan sisällä. Ajan myötä cowboy -saappaat venyvät ja tulevat tilavammiksi.