Yrittäjyyden edut ovat oma pomo ja vapaus ja joustavuus käsitellä ongelmia suoraan ja olla luova. Vaikka yrittäjyyden todellisuutta usein kunnioitetaan, stereotypiassa on jonkin verran totuutta. Raportointi muille kuin asiakkaille, vapaus hyväksyä lemmikkihankkeita ja mahdollisuus luopua käsillä olevasta tehtävästä jotain tärkeämpää ovat etuja, joita ihmiset ympäri maailmaa pyrkivät. Nämä edut hankitaan yleensä ryhtymällä yrittäjäksi tai ainakin ajattelemalla laatikon ulkopuolella.
Oman esimiehenä oleminen on suuri etu yrittäjyydestä. Itse asiassa monet sanovat, etteivät he voi kuvitella työskentelevänsä tavanomaisessa yhdeksästä viiteen. Itsenäiseksi ammatinharjoittajaksi ryhtyminen merkitsee paljon vapautta ja joustavuutta, mutta se on myös käytäntö itsekurissa. On tavallista kuulla yritysten omistajien sanovan, että he tekevät kokopäivätyön tunteja kuukausia tai jopa vuosia ennen kuin heidän yrityksensä alkoivat menestyä, yleensä pienillä tuloilla. Ihmiset, joilla ei ole halua työskennellä kovasti, epäonnistuvat usein yrityksen perustamisessa tai ylläpitämisessä.
Monille yrittäjyyden ensisijainen etu on vapaus ja luovuus. Joskus suuryritys tukahduttaa tehottoman politiikan ja rajoitukset, jotka estävät työntekijöitä päivittäin. Yrittäjät ovat usein vapaita tekemään kaikkea, mikä hyödyttää heidän liiketoimintaansa, jos se ei riko paikallisia lakeja. Esimerkiksi yrittäjän ei tarvitse valittaa henkilöstöosastolle liian ystävällisestä asiakkaasta; hän ei yksinkertaisesti voi enää työskennellä kyseisen henkilön kanssa. Jotkut yrittäjät arvostavat eniten vapautta toimia välittömästi ja suoraan ongelman parissa tai kokeilla uutta lemmikkihanketta.
Myös itsenäisten ammatinharjoittajien joustavuutta arvostetaan etenkin niiden henkilöiden keskuudessa, jotka työskentelivät joustamattomien työnantajien palveluksessa. Yrittäjyys tarkoittaa yleensä sitä, että henkilö voi asettaa oman aikataulunsa jossain määrin; hän voi esimerkiksi keskeyttää työn viime hetken illallisjuhliin tai jokapäiväisiin tehtäviin, kuten lasten noutamiseen koulusta. Jos työ suoritetaan pääasiassa tietokoneella, hän voi ottaa kannettavan tietokoneen töihin eksoottisiin tai rauhoittaviin paikkoihin. Vaikka yrittäjä olisi sitoutunut asiakkaiden, tytäryhtiöiden tai muiden velvoitteiden sitomiin vaatimuksiin, hänellä on usein enemmän joustavuutta kuin useimmilla työntekijöillä. Tietyn ajan kuluttua menestyvän yrittäjän on ehkä palkattava omia työntekijöitään, jotta hän menettäisi yrittäjyyden edut ylivoimaisella työmäärällä.