Huolimattomasta toimeksiannosta syntyy kysymys, kun henkilöä syytetään huonon harkintakyvyn käyttämisestä sallimalla jonkun päästä käsiksi vahinkoa aiheuttavaan esineeseen. Monilla lainkäyttöalueilla siviilioikeudenkäynti voidaan nostaa henkilöä vastaan, joka myönsi pääsyn esineeseen, vaikka hän ei käyttänyt sitä henkilökohtaisesti vahingon sattuessa. Hyvä esimerkki huolimattomasta toimeksiannosta on aseenomistaja, joka lainaa kiväärin ystävälleen, jolla on tunnettuja vihaongelmia.
Huolimattomuus on monissa oikeudellisissa säännöissä käsitelty periaate, joka pitää ihmiset vastuussa huonojen päätösten tekemisestä. Huolimatta jättäminen on vahingonkorvaus, joka syntyy, kun henkilö tekee huonon päätöksen koskien pääsyä vahingolliseen esineeseen. Vaikka tavaraa ei yleensä pidetä vaarallisena, lainanantaja voidaan saattaa vastuuseen, jos on ennakoitavissa, että henkilö voi käyttää sitä holtittomasti. Tällainen tapaus voi syntyä, jos henkilö lainaa auton humalassa olevalle henkilölle.
Molemmat osapuolet huolimattomassa toimeksiantoa koskevassa oikeudenkäynnissä ovat kantaja, joka on yleensä henkilö, jolle on vahingoitettu jollain tavalla, ja vastaaja, jota syytetään pääsystä huolimattomasti. Vaikka vahingon tosiasiallisesti aiheuttaneen henkilön toimet ja olotila voivat olla merkityksellisiä asian kannalta, tämä henkilö ei ole oikeudenkäynnin osapuoli. Jos huolimattomasta toimeksiannosta seuraa siviilioikeudenkäynti, kantajan on yleensä todistettava useita seikkoja, jos hän aikoo voittaa asian.
Aluksi on osoitettava, että syytetty henkilö oli toimeksiantaja. Tämä tarkoittaa sitä, että hän suostui tai osallistui aktiivisesti päätökseen, joka antoi holtittomalle osapuolelle pääsyn vahingon aiheuttaneeseen esineeseen. Henkilöä ei voida haastaa vahingossa tapahtuneesta huolimattomuudesta, jos esimerkiksi hänen autonsa varastettiin.
Haitta on toinen näkökohta, joka on osoitettava. Kantajan on yleensä todistettava, että vastaajan huolimattomasta käytöksestä on aiheutunut haittavaikutus. Jos henkilö lainaa autonsa rattijuopumuksella, se ei yksinään yleensä riitä perusteeksi oikeusjutulle.
Toinen tärkeä tekijä, jonka kantajan on yleensä todistettava, on se, että vastaaja tiesi tai hänen olisi pitänyt tietää, että tietyn esineen luovuttaminen tietylle henkilölle oli huono päätös. Se, että Jerry sallii Johnin lainata kiväärinsä ja John ampuu jonkun, ei automaattisesti tarkoita, että Jerry voidaan saattaa vastuuseen. Jos Jerry tietäisi, että John on määrätty vihanhallintaohjelmiin useaan otteeseen, Jerry voidaan kuitenkin saattaa vastuuseen, koska voidaan väittää, että järkevä henkilö olisi ennakoinut vaaran.