Lenkkarit on aina yhdistetty hip -hop -musiikkiin, koska kaikkien aikakausien rap -artistit ovat valinneet käyttää nämä vapaa -ajan kenkiä osana vakiomekkoaan. Yksi hiphop -muodin ja hip -hop -kenkien ensisijaisista inspiraatioista on ollut kaupunkien nuoriso ja katukulttuuri, kulttuuri, johon usein vaikuttaa yleisurheilu. Näin ollen urheiluvaatteet ja urheilukengät ovat aina olleet osa hip -hop -imagoa ja elämäntapaa.
1980-luvulla Run-DMC auttoi luomaan Adidas Superstarin hip-hop-kenkäksi. Uraauurtava räppiryhmä nähtiin usein heidän tavaramerkkityylissään, fedoras, suuret lasit ja täysin mustat asut, jotka lähdettiin liikkeelle valkoisista Adidas-hip-hop-kengistä. Klassiset koripallokengät tunnettiin matalasta yläosasta, joka päättyi ennen nilkkoja ja kumitettua kuorivarvasta, mikä teki kengästä kestävämmän. Run-DMC käytti tyypillisesti Adidaseja ilman nauhoja, kun taas muut aikakauden ryhmät päättävät usein yhdistää Adidansa ylisuuriin kenkärenkaisiin. Run-DMC oli niin kenkien fani, että he jopa julkaisivat kunnianosoituksen, jossa keskusteltiin heidän rakkaudestaan kallistuneille lenkkarille My Adidas vuonna 1986; niiden suosio ja kappaleen menestys johtaisivat kenkäyrityksen kanssa tehtävään hyväksymissopimukseen, joka on ensimmäinen monista tällaisista kannattavista suhteista kenkäbrändien ja suosittujen räppärien välillä.
Vaikka Adidas nautti menestyksestä, uusi kilpailija oli saamassa höyryä lopulta suosikki hiphop -lenkkariksi. Vuonna 1985 Michael Jordan, Chicago Bullsin aloittelija, hyväksyi Nike -kenkien sarjan nimeltä Air Jordan. Linja olisi ollut erittäin suosittu alusta alkaen ja kuuluisan pelaajan fanit tarttuisivat siihen, joista monet sisälsivät huippuja hip hop -artisteja. Jo ennen tämän ikonisen hip-hop-kengän julkaisua Nike kuitenkin vaikutti jo hip hop -kulttuuriin Nike Air Force 1: n ansiosta. hiphop -taiteilijat katsovat suoraan Brooklynin kaduilta.
1990 -lukua pidetään yhtenä rap -musiikin monipuolisimmista ajanjaksoista. Kun hip -hop -taiteilijat kokeilivat erilaisia ääniä ja käyttivät musiikkia ilmaisemaan itseään, Yhdysvaltojen eri alueilta nousevat hip -hop -taiteilijat toivat yleisön tietoon omat ainutlaatuiset muoti- ja hip -hop -kenkänsä. Esimerkiksi itärannikolla Timberland -saappaat, vesitiivis vaelluskengät, tulisivat hip hop -taiteilijoiden suosituimmaksi ulkoasuksi. Samaan aikaan länsirannikon räppärit haluavat omaksua Converse Chuck Taylorin, korkealaatuiset kangas lenkkarit. Kengät tunnetaan usein nimellä Chuck Taylor All-Stars, ja ne julkaistiin alun perin vuonna 1917, ja ne olivat yksi ensimmäisistä koripallokengistä.
Vuodesta 2011 lähtien lenkkarit ovat edelleen hiphop -muodin ensisijainen kenkä. Osana hiphop -tyyliä tunnistetut tuotemerkit ovat kuitenkin laajentaneet kenkävalikoimaansa kattamaan kaikenlaiset kengät, kuten sandaalit ja varvastossut. Naisten ja lasten tyylit ja värit ovat myös suosittuja. Hyödyntämällä hiphop -muotiin liittyviä suuria voittoja, hip -hop -taiteilijat ovat yhä enemmän luoneet hip -hop -kenkiä omille vaatemerkeilleen tai yhteistyössä vakiintuneiden kenkäbrändien kanssa. Kenkien räätälöinnin lisääntyminen on myös antanut yksilölle mahdollisuuden suunnitella oman ainutlaatuisen ilmeensä yksilöllisyytensä ilmaisemiseksi.