Hip -hop -paitojen määritelmä on muuttunut 1980 -luvulla alkaneen hip -hop -liikkeen alusta. Yleisesti ottaen hip -hop -paitojen inspiraation lähde on kuitenkin sama: kaupunki-, katu- tai hip -hop -kulttuuri. Hip -hop -liikkeen alusta lähtien hip -hop -paidat ovat säilyttäneet suosionsa etenkin nuorten miesten ja nuorten keskuudessa, jotka seuraavat liikettä. 1980 -luvulla nousussa oleva hip hop -musiikin suosio innoitti nuorten miesten sukupolven jäljittelemään suosikki hip -hop -taiteilijoidensa valitsemia tyylejä. Kirkkaat, urheiluhenkiset paidat olivat yhä suositumpi valinta nuorten keskuudessa varhaisen hip-hop-liikkeen kaupunkikeskuksissa.
Jopa liikkeen historian alussa suosittuja urheiluvaatesuunnittelijoita valmistivat usein hip -hop -paitoja. Brändäys oli kaikki kaikessa. Nämä varhaiset paidat oli yksinkertaisesti suunniteltu ja niissä oli näkyvästi valmistajan logo.
Suurten muotitalojen suunnittelijat alkoivat huomata hip -hop -paitojen trendin 1990 -luvulla. Vaikka vakava kiinnostus oli suhteellisen lyhytaikaista korkean muodin piireissä, hip-hop-vaatteiden ja -paitojen tuominen korkean muodin kontekstiin rohkaisi muita kuin kaupunkilaisia sisällyttämään kaupunkien inspiroimia muotoja T-paita-vaatekaappiinsa. Ensimmäistä kertaa eliitin hip hop -äänittäjät alkoivat luoda omia hip -hop -paitojaan. Toisin kuin urheiluvaatteiden valmistajien paidat, nämä paidat perustuivat luoviin grafiikoihin ja kulttuurikohtaisiin viittauksiin logon sijoittelun sijaan.
Urheilupuserien suosio saavutti huippunsa 1990 -luvulla. Nämä pelipaidat toistavat joukkueen tai yksittäisen pelaajan pelipaidan menneisyydestä. Vaikka hip -hop -harrastajat olivat huomattavasti vähemmän suosittuja kuin aiemmin, he käyttivät edelleen hiphop -harrastajia vuodesta 2011 lähtien.
1990-luvun lopulla ja 2000-luvulla hip hop -paita-muotia hallitsivat entisestään kaupunkiyhteisössä luodut tarrat. Vaikka joissakin paidoissa oli edelleen näkyvästi näkyvien urheiluvaatetarrojen etikettejä, toiset luottivat kaupunkien inspiroimiin graafisiin kuvituksiin. Suurten hip -hop -paitojen käyttäminen lisääntyi vuosina 2003–2005. Vuoteen 2010 mennessä paidat, vaikka ne olivat vielä suuria ja löysiä, leikattiin paljon lähemmäksi käyttäjän kehoa.