Monet ihmiset, jotka kärsivät äkillisestä tai vakavasta päänsärkystä, hakevat vaistomaisesti käsikauppalääkkeitä oireiden lievittämiseksi. Jos tuo kipulääke sisältää ainesosana kofeiinia, helpotuksen pitäisi saapua vielä nopeammin. Ongelmana on kuitenkin se, että liiallisen määrän kipulääkkeen nauttiminen voi lievittää alkupäänsärkyä, mutta laukaisee toisen päänsärkyä vieroitusvaiheen aikana. Lisää lääkitystä käsitellään tätä toista päänsärkyä, mutta vain kunnes lääkitys loppuu. Tämä kipulääkkeiden ja toistuvien päänsärkyoireiden noidankehä tunnetaan lääketieteellisessä yhteisössä rebound -päänsärkyinä tai lääkkeiden liiallisina päänsärkyinä.
Rebound -päänsärky on yleensä reaktio kipulääkkeen vaikutuksiin, ei välttämättä paluu alkuperäiseen päänsärkykipuun. Henkilö voi ottaa lääkkeitä esimerkiksi poskiontelon päänsäryn lievittämiseksi, mutta vain väliaikaista helpotusta suositellusta annoksesta. Suuremman annoksen sinuslääkkeiden ottaminen tai liian usein ottaminen voi laukaista erityyppisen päänsäryn, joka todennäköisesti johtuu itse lääkkeen ainesosista. Monet ihmiset kärsivät rebound päänsärkyä sen jälkeen, kun kofeiini poistuu järjestelmästä. Lääketieteen ammattilaiset suosittelevat kofeiinipitoisten juomien tai piristeiden saannin rajoittamista, kun he käyttävät kipulääkkeitä päänsärkyyn.
Tavalliset kipulääkkeet, kuten aspiriini, asetaminofeeni tai ibuprofeeni, voivat laukaista rebound -päänsärkyä, jos annostusohjeita ei noudateta tarkasti. Esimerkiksi kolmen aspiriinitabletin ottaminen kerralla ei välttämättä vähennä päänsärkyä tavallista annosta nopeammin tai pidempään. Jos lääkkeen etiketti ehdottaa enintään kuuden tabletin ottamista 24 tunnin aikana, kymmenen tabletin nauttiminen voi aiheuttaa kivuliaita rebound -päänsärkyjä, kun lääkitys alkaa poistua järjestelmästä. Useimmat käsikauppalääkkeet on tarkoitettu vain satunnaiseen käyttöön, joten vakavammista päänsärkyistä kärsivien ihmisten ei pidä ottaa päivittäin kipulääkettä estääkseen saapumisensa. Kipulääkkeiden, erityisesti opiaatteja sisältävien reseptilääkkeiden, kertyminen voi olla erittäin kivuliaita kipua aiheuttavia päänsärkyjä, joita ei voida lievittää tavallisilla lääkkeillä.
Suositeltu toimintatapa rebound -päänsärkyjen hoidossa on hallittu vetäytyminen kipulääkkeistä. Potilas voi edelleen kärsiä migreenistä tai muista vakavista päänsärkyistä vieroituksen aikana, mutta näitä kipuoireita voidaan hallita muilla hoidoilla. Kun kipulääke on poistunut kokonaan potilaan järjestelmästä, käsikauppalääkkeiden tulevaa käyttöä tulee seurata tarkasti tai rajoittaa.