Stereoisomeerit ovat yhdisteitä, joissa on atomeja erilaisessa avaruudessa, kolmiulotteisessa suunnassa, vaikka atomit on kytketty samaan järjestykseen ja niillä on sama molekyylikaava. Klassinen esimerkki näistä on peilikuva yhdisteiden välillä, kuten oikea ja vasen käsi. Yhdisteet, jotka eroavat tällä tavalla, tunnetaan enantiomeereinä. Ne voidaan erottaa polarisoidun valon kiertämisestä. Yhdellä yhdisteellä voi olla erilaisia atomeja, joilla on stereoisomeerejä, ja nämä tunnetaan kiraalisina keskuksina.
Stereoisomeerisuuden erot voivat vaikuttaa syvästi yhdisteiden biologisiin ominaisuuksiin. Esimerkiksi talidomidilääkkeen enantiomeerit aiheuttivat monia synnynnäisiä epämuodostumia 1900-luvun puolivälissä. Vain yksi enantiomeereistä aiheutti synnynnäisiä vikoja. Useimpien kiraalisten yhdisteiden kanssa luonnosta löytyy vain yksi muoto.
Enantiomeerit tunnetaan myös optisina isomeereinä. Perinteisesti yhdisteet, jotka olivat kemiallisesti sukua tunnetulle oikeakätiselle yhdisteelle, tunnettiin D-yhdisteinä. Niiden enantiomeerit tunnettiin L -yhdisteinä. Tätä nimikkeistöä sovelletaan edelleen aminohappoihin ja hiilihydraatteihin. Useimmat luonnossa esiintyvät aminohapot ovat L-muodossa, kun taas hiilihydraatit, kuten glukoosin biologisesti aktiivinen muoto, ovat D-muodossa.
Näiden stereoisomeerien nimikkeistö on päivitetty niin, että vertailuyhdisteen tarve on poistettu. Jokaiselle molekyylin kiraaliselle sijainnille on annettu R tai S, joka on peräisin latinalaisesta rectus oikeasta tai synkkä vasemmasta. On koodi prioriteettien osoittamiseksi kiraalikeskukseen kiinnitetyille atomeille.
On toinen stereoisomeerityyppi, joka ei ole peilikuva. Näissä on kaksoissidokset, jotka korvaavat vedyn sidoksen kummallakin puolella. Nämä yhdisteet tunnetaan cis-trans-isomeereinä. Tämä termi tulee myös latinasta.
Kuvittele kaksi hiiliatomia, jotka on kytketty kaksoissidoksella. Molekyylin molemmissa päissä on kaksi klooriatomia sekä kaksi vetyatomia. Molemmat klooriatomit voivat olla kaksoissidoksen samalla puolella tai vastakkaisilla puolilla. Samalla puolella olevat atomit ovat cis, sillä tällä puolella. Jos ne ovat toisella puolella, ne ovat trans -, poikki.
On olemassa uudempi, ylimääräinen stereoisomeerien nimeämisjärjestelmä jonkin verran epäselvyyden vuoksi. Tämä järjestelmä perustuu saksalaiseen terminologiaan ja käyttää substituenttien atominumeroa prioriteetin määrittämiseen. Jos atomit, joilla on suurempi atomiluku, ovat samalla puolella, molekyyli on Z zusammenille tai yhdessä. Jos ne ovat eri puolilla, yhdiste on entgegeeni E tai vastakohta. Tämä ei ole aina vaihdettavissa cis- ja trans -aineiden kanssa.
On syytä huomata, että yhdisteillä voi olla sama molekyylikaava, mutta ne eivät voi olla stereoisomeerejä. Tämä koskee rakenteellisia isomeerejä, joiden atomit ovat eri järjestyksessä. Esimerkiksi bromobutaania on useita muotoja. CH3CH2CH2CH2Br ja CH2BrCH2CH2CH3 jakavat samat atomit, mutta eivät ole stereoisomeerejä.