Mitä ovat tiolit?

Tiolit ovat orgaanisten yhdisteiden luokka, joka sisältää sulfhydryyliryhmän (SH), joka tunnetaan myös nimellä tioliryhmä, joka koostuu rikkiatomista ja hiiliatomiin kiinnittyneestä vetyatomista. Tämä molekyylirakenne erottaa tiolit muista orgaanisista kemiallisista yhdisteistä, joilla on happi-hiilisidos, kuten fenolit ja alkoholit. Se antaa myös monille korkean haihtuvuuden tioleille pysyvän ja erittäin epämiellyttävän hajun, joka muistuttaa mätäneitä munia.

On monia esimerkkejä tioliryhmien hajuominaisuuksista, joita esiintyy luonnossa. Itse asiassa tiolit ovat vastuussa ilmaisevasta hajusta, joka viipyy sen jälkeen, kun skunk on suihkuttanut itsepuolustusta. Eläimen eritys, joka on kellertävä öljy, joka on tuotettu erityisistä rauhasista hänen häntänsä alla, sisältää (E) -2-buteeni-1-tiolia ja 3-metyyli-1-butaanitiolia sekä tioliasetaattijohdannaisia. Kaava on niin pistävä, että se vaatii vain yhden kymmenestä miljoonasosasta, jotta ihmisen nenä rypistyisi inhoon. Vaikka vaikutus voi kuitenkin olla merkityksetön verrattuna, on mielenkiintoista huomata, että samat yhdisteet ovat vastuussa ilmavaivojen ja pahanhajuisen hengityksen aiheuttamasta kimpusta ihmisillä.

Tiolit antavat myös monille kasvitieteellisille aineille aromaattisia ominaisuuksiaan, eivät kaikki ne ole loukkaavia. Esimerkiksi greippi sisältää tioterpineolia, joka antaa hedelmille sen ominaisen mutta ei epämiellyttävän tuoksun. Tiolit ovat myös mukana tuottamassa huumaavaa aromia, joka on tuttua niille, jotka valmistavat olutta tai viiniä kotona. Nämä orgaaniset yhdisteet ovat myös alliumien komponentteja, kuten sipulia ja valkosipulia. Se, että tiolit sitoutuvat helposti ihmisen ihossa oleviin proteiineihin, selittää, miksi näiden elintarvikkeiden käsittelyn haju jää usein heikosti, jopa pesun jälkeen.

Näiden kemiallisten ryhmien tuoksuominaisuuksia on käytetty käytännössä monilla teollisuudenaloilla. Esimerkiksi tiolit lisätään maakaasuun, jota käytetään asuntojen lämmitykseen ja ruoanlaittoon turvaominaisuutena, koska vuotavat höyryt eivät muuten havaitse vuotoa. Niitä lisätään myös sellun ja öljytuotteiden valmistuksessa käytettävään lentopetroliin, ja niitä löytyy tietyistä lääkkeistä ja torjunta -aineista.

Tioliyhdisteitä kutsutaan yleisesti merkaptaaneiksi, vaikka International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) pitää termiä vanhanaikaisena nykyaikaisessa nimikkeistössä. Sen käyttö kuitenkin jatkuu. Itse asiassa edellä kuvatuissa esimerkeissä käytettävänä lisäaineena tärkein ainesosa tunnetaan yleisesti t-butyylimerkaptaanina. Oletettavasti tiolit ansaitsivat tämän synonyymin latinalaisilta elohopeakaptaneilta, mikä tarkoittaa “elohopean tarttumista”. Tämä viittaa siihen tosiasiaan, että SH -ryhmä näissä yhdisteissä reagoi helposti elohopean kanssa. Itse asiassa elohopeasuoloja, joita edelleen kutsutaan merkaptideiksi, käytetään toisinaan tioliyhdisteiden läsnäolon havaitsemiseen.