Scyllan ja Charybdisin väliin jääminen tarkoittaa jäämistä erittäin haastavaan tilanteeseen. Ei ole olemassa hyvää tapaa selviytyä tilanteesta, ja jokainen tekemämme valinta aiheuttaa tappioita. Metafora on verrattavissa lauseeseen, joka jää kallion ja kovan paikan tai kiven ja porealtaan väliin.
Lauseen alkuperä voidaan jäljittää Homeroksen Odysseiaan. Kotimatkalla Odysseuksen täytyy kulkea kapea salmi. Salmen toisella puolella on hirviö nimeltä Scylla, joka syö mielellään kaikki hänen käsissään olevat merimiehet. Toisella puolella on Charybdis, porealtaan hirviö, joka imee laivan meren syvyyksiin.
Odysseus on melko jumissa yrittäessään navigoida onnistuneesti Scyllan ja Charybdisin välillä. Porealtaan välttämiseksi hänen on liikuttava riittävän lähellä Scyllaa, jotta hänen merimiehensä syövät. Scyllassa kuvataan olevan kuusi päätä, jotka kukin tarttuvat sotilaaseen ja syövät sen. Hänen vaihtoehtona olisi kuitenkin uhrata kaikki miehensä kohtaamalla Charybdis.
Homeroksen kuvaus liittyy suoraan sen nykyiseen merkitykseen yleisessä käytössä. Ei ole mitään keinoa jäädä Scyllan ja Charybdisin väliin kärsimättä jonkinlaista tappiota. Kysymys vaikeassa tilanteessa on oltava: ”Millä tavalla voin kohdata pienimmät tappiot?” Odysseus päättää navigoida vaikeassa valinnassa tällä tavalla. Hän joutuu kuolemaan joillekin, mutta ei kaikille miehilleen.
Vähemmän tappava esimerkki lauseesta esiintyy ensimmäisessä Harry Potter -romaanissa. Harry, Ron ja Hermione kohtaavat tällaisen valinnan pelatessaan shakkia. Ron ymmärtää, että peli on voitettavissa vain, jos hän uhraa itsensä. Kuitenkin, koska tämä on velho -shakki, Ron vaarantaa henkensä uhrin avulla toivoen, että Harry ja Hermione etenevät eteenpäin ja kohtaavat Voldemortin. Itse asiassa useimmat shakkipelit toimivat tällä periaatteella. On voitava voittaa uhrauksia.
Koska Troy oli varmasti olemassa, monet tutkijat ovat itse asiassa yrittäneet löytää fyysisen sijainnin, joka vastaa Scyllaa ja Charybdisia. Viime aikoihin asti useimmat ihmiset tunnistivat Messinan salmen lähimmäksi Homerin kuvauksen, miinus hirviöt. Se on kapea salmi, ja se on vastapäätä Scylla -nimistä kiveä ja sisältää myös porealtaan. Poreallas ei kuitenkaan ole erityisen vahva ja aiheuttaa harvoin vaaraa.
Toiset ovat tunnistaneet paikan Cape Skillaksi. Cape Skilla on lähempänä Kreikkaa ja sillä on maantieteelliset piirteet Homerin kuvauksen mukaisesti. Huolimatta todellisesta fyysisestä sijainnista, joka olisi voinut innoittaa Homerin mielikuvitusta, ilmausta käytetään yleisesti, mikä tarkoittaa haastavaa tilannetta, jota ei voi paeta ilman suuria vaikeuksia ja menetyksiä. Scyllan ja Charybdisin välissä ei ole helppoa valintaa, eikä sekavuuteen ole yksinkertaista ratkaisua.