Monille ihmisille on selvä ero sen välillä, mitä todella tapahtui ja mitä he toivoisivat tapahtuvan tietyssä tilanteessa. Joskus ihmiset ymmärtävät useita vaihtoehtoja, joita he olisivat voineet tai jotka olisi pitänyt tehdä sen sijaan, että he olisivat todella tehneet. Tämä pahoittelun tai toisen arvauksen tunne tiivistyy ilmaukseen woulda coulda shoulda. Esimerkiksi mies, joka luovutti lompakkonsa ryöstöläiselle, saattoi huolestua siitä, olisiko hän ollut älykkäämpi pakenemaan tapahtumapaikalta, olisi voinut hyökätä hyökkääjän kimppuun tai hänen olisi pitänyt kieltäytyä noudattamasta.
Ilmaisu on itse asiassa epämuodollinen tulkinta kolmesta ehdosta: olisi, olisi voinut ja pitäisi olla. Näitä pidetään subjunktiivisina mielialoina, koska ne tarkoittavat mahdollisia tai teoreettisia olosuhteita, toisin sanoen toiveajattelua. Ryöstön uhri olisi paennut, olisi voinut hyökätä hyökkääjän kimppuun tai hänen olisi pitänyt kiinnittää huomio itseensä, mutta mitään näistä olosuhteista ei todellisuudessa tapahtunut.
”Willa coulda shoulda” -olosuhteet ovat yleisempiä kuin monet ihmiset haluaisivat myöntää. Hermostunut teini-ikäinen poika, joka pyytää tyttöä treffeille, voi saada kielen kiinni puhelimessa, mutta myöhemmin ymmärtää, mitä hän olisi voinut pyytää häneltä keskustelun aikana. Työntekijä, joka selittää esimiehelleen, miksi tärkeä projekti on edelleen keskeneräinen, voi tarjota tehottoman vastauksen siihen, miksi hän ei tehnyt sitä. Niille, jotka etsivät konkreettisia vastauksia, “woulda coulda shoulda” -vastaus voidaan kääntää puolustavaksi väistelyksi.
Jotkut ihmiset eivät reagoi hyvin hypoteettisiin tai subjunktiivisiin päättelyihin, minkä vuoksi he voivat käyttää tätä ilmausta ilmaistakseen pettymyksensä tai turhautumisensa. Mikä tahansa sanojen käyttö olisi, olisi voinut tai olisi pitänyt tehdä tilanteessa, joka näytti vaativan lopullisia toimia, voisi helposti laukaista pilkallisen vastauksen. Joskus parempi toimintatapa tai tietoisempi päätös havaitaan vasta jälkeenpäin, mikä johtaa rangaistavaan olettamukseen.
Toisen arvaaminen päätöksestä tai muiden mahdollisten vastausten tutkiminen tosiasioiden jälkeen ei ole aina huono idea, mutta on mahdollista jäädä niin kiinni sellaisille poluille, joita ei ole otettu, jotta henkilö joutuu loputtomiin syytöksiin “woulda coulda shoulda” tehtävä. Joskus on parasta tehdä paras mahdollinen päätös näissä olosuhteissa ja jättää toinen arvaus ja uudelleenhavaitseminen toiseen kertaan.