Vähittäiskaupan esimiehen asema on sellainen, että henkilö voi työskennellä jopa lähtötason työstä. Tyypillisesti henkilö, joka on kiinnostunut tästä työstä, varmistaa sen hankkimalla kokemusta vähittäiskaupasta ennen hakemista. Useimmissa tapauksissa henkilö, joka haluaa tulla vähittäiskaupan esimieheksi, voi tehdä sen lukion tai yleisen koulutuksen (GED) tutkintotodistuksella. Yliopisto ei yleensä ole vaatimus. Yliopistoon meneminen ja kandidaatin tutkinnon suorittaminen voivat kuitenkin helpottaa esimiestehtäviin siirtymistä.
Vaikka monet ihmiset ajattelevat yliopistosta valmistautumista uraan, henkilö voi usein alkaa hankkia tärkeitä työtaitoja lukiossa. Esimerkiksi vähittäiskaupan esimies tarvitsee erinomaiset viestintä-, organisointi- ja matemaattiset taidot. Nämä ovat asioita, joita yksilö voi aloittaa työskentelemään lukiossa. Jos hänen lukionsa tarjoaa myös kirjanpidon, talouden ja liiketoiminnan kursseja, nämä kurssit voivat auttaa henkilöä menestymään myös vähittäiskaupassa.
Vaikka korkeakoulututkinnon saaminen ei ole pakollista henkilölle, joka haluaa tulla vähittäiskaupan valvojaksi, sen hankkiminen voi johtaa useampiin työmahdollisuuksiin. Jotkut yritykset vaativat uusilta esimiehiltään osakkuus- tai kandidaatin tutkinnon. Vaikka yritys ei nimenomaan vaadi tutkintoa, se voi tehdä työnhakijasta kilpailukykyisemmän. Kun rekrytointipäällikkö tarkistaa uudelleen, tutkinnon suorittanut ehdokas voidaan antaa etusijalle hakijaan nähden, jolla on vain tutkintotodistus. Vähittäiskauppayritys voi myös sallia tutkinnon suorittaneen hakijan edetä nopeammin kuin se, jolla on lukion tutkintotodistus tai GED.
Jos henkilö päättää mennä yliopistoon valmistautuessaan vähittäiskaupan valvojaksi, jotkut suuret yritykset voivat sopia erityisesti tähän uraan. Niitä ovat liiketoiminta, kirjanpito ja markkinointi, ja viestinnän, psykologian ja johtamisen kurssit voivat osoittautua hyödyllisiksi. Yksilö, joka haluaa tulla vähittäiskaupan esimieheksi, voi kuitenkin tehdä kandidaatin tutkinnon lähes kaikilla pääaineilla. Jotkut pyrkivät vähittäiskaupan esimiehet voivat myös hankkia harjoittelujaksoja saadakseen kokemusta muiden valvonnasta. Tämä voi antaa heille mahdollisuuden siirtyä valvontaan nopeammin.
Monille vähittäiskaupan esimieheksi ryhtyminen tarkoittaa tehtävän täyttämistä. Tämä voi tarkoittaa aloittamista myyntikerroksessa tai kassalla työskentelyä ja vähitellen kokemuksen hankkimista, joka auttaa ehdokasta saamaan tehtävän. Jotkut yritykset vaativat parin vuoden vähittäiskauppakokemuksen, mutta toiset saattavat mieluummin palkata esimiehiä, joilla on paljon enemmän kokemusta. Yleensä vähittäiskauppayhtiöt järjestävät koulutusta uusille esimiehilleen, vaikka koulutuksen pituus ja sisältö voivat vaihdella yrityksittäin.