Voidakseen tulla joukkovelkakirjalainaan hakijan on ensin hankittava tietty määrä koulutusta. On yrityksiä, joilla on joukkovelkakirjalainojen harjoittelijapaikkoja vastavalmistuneille. Nämä tehtävät etsivät tyypillisesti ehdokasta, jolla on koulutusta liiketalouden, rahoituksen tai kirjanpidon alalta. Harjoittelijat osallistuvat työnantajan sponsoroimaan ylimääräiseen luokkahuonevalmennukseen sekä käytännön koulutukseen kokeneemman vakuutuksenottajan kanssa.
Rahoitusmarkkinoita, vakuutusprosessia ja saatavilla olevien joukkolainatuotteiden tuntemuksen lisäksi ehdokkaan, joka haluaa ryhtyä joukkovelkakirjalainaajaksi, olisi myös oltava valmis kehittämään myyntitaitojaan. Joukkovelkakirjalainanantaja on tyypillisesti vastuussa osoitetusta alueesta, jolla hänen voidaan odottaa täyttävän tietty myyntikiintiö. Koska joukkovelkakirjat eivät ole rahoitustuotteita, joihin yksilöiden tai yritysten on tyypillisesti investoitava, kyky onnistuneesti etsiä, vakuuttaa ja sulkea myyntivihjeitä on avainasemassa.
On suositeltavaa, että ne, jotka haluavat tulla joukkovelkakirjakirjoittajiksi, hankkivat vähintään kandidaatin tutkinnon. Monet yritykset etsivät valmistuneita liiketalouden, taloustieteen, kirjanpidon, rahoituksen tai markkinoinnin koulutusohjelmista. Joillakin ehdokkailla voi olla toisiinsa liittymätön tutkinto, mutta heillä on jonkin verran altistumista kursseille tai kokemukselle kirjanpidosta ja rahoituksesta. Voidakseen menestyä kilpailussa joukkovelkakirjalainojen harjoittelijapaikoista voidaan vaatia kokonaispisteiden keskiarvo, joka vastaa “B” tai korkeampaa.
Kun ehdokas on palkattu yritykseen, hän kokee todennäköisesti harjoittelujakson, joka koostuu jäsennellystä ja strukturoimattomasta mentoroinnista. Yrityksestä riippuen jäsennelty koulutus voi sisältää ohjeita menestyvän myyntitaidon kehittämiseen. Vakuutuskirjaharjoittelijat tutustuvat todennäköisesti yhtiön tuotteisiin, joukkovelkakirjamarkkinoiden sisäiseen toimintaan ja itse vakuutusprosessin vaiheisiin.
Voidakseen tulla joukkovelkakirjalainaan harjoittelijan odotetaan nopeasti ymmärtävän yrityksen koulutuksessa esitetyt tiedot. Hän on myös pariksi kokeneen työntekijän kanssa, joka tarjoaa mentorointia työn päivittäisissä tehtävissä. Osaamisen odotetaan osoitettavan, kun harjoittelija saa jatkuvasti näkyvyyttä ja harjoittaa nykyisten asiakkaiden tilien pitämistä. Yleensä harjoittelija oppii myös hankkimaan uutta liiketoimintaa kasvotusten ja myyntiesitysten avulla, ennen kuin hänestä voi tulla joukkovelkakirjalaina.
Kun uusi työntekijä saa tarvittavat tiedot ja kokemuksen, hän saa enemmän määräysvaltaa määritetyllä myyntialueella. Yritykset seuraavat uuden vakuutuksenantajan suorituksia, mutta harjoittelija kuulee tässä vaiheessa luultavasti vain määräajoin. Häntä pidetään täysimääräisenä vakuutuksenantajana, kun hän hoitaa itsenäisesti uusia ja olemassa olevia tilejä myyntialueellaan.