Koska Segway-retket ovat ainutlaatuisia siinä, että jokainen henkilö ajaa kaksipyöräisellä, avoimella, seisovalla moottoripyörällä, tämä on pidettävä mielessä, kun päätät parhaista kiertuevaihtoehdoista. Jos et ole täysin varma, pystytkö sinä tai joku muu puolueestasi seisomaan tällä tavalla ulkona pitkän kiertueen aikana, on parasta aloittaa yhdellä lyhyemmistä matkoista. Sen kaupungin valitsemisen lisäksi, jossa haluat kiertää henkilökohtaisella Segway -ajoneuvolla, on myös tärkeää päättää, mitkä alueen osat haluat nähdä eniten, ja milloin haluat mennä.
Kaupungeissa, joissa näitä retkiä tarjotaan, on yleensä tarjolla sekä päivä- että yöaikaisia Segway -retkiä, joten tämä valinta voi antaa sinulle joustavuutta matkasi suunnittelussa. Jos luulet, että saatat olla liian väsynyt illalla todella nauttiaksesi Segway -kiertueesta, on parasta suunnitella aikaisempi aika. Pääsääntöisesti yökierrokset ovat parhaita kaupungeissa, joissa on paljon houkuttelevia valoja ihmisille, jotka nauttivat tällaisesta näkymästä. Muuten kiertoajelu voi osoittautua pettymykseksi niille matkailijoille, jotka haluavat nähdä kaiken selkeämmin päivänvalossa. Hyvä Segway -kiertue niille, jotka haluavat iltaretken Pariisiin, Ranskaan, voi olla opastettu kierros kaupungin valoihin Seine -joen varrella, josta on näkymät Louvreen, Palais Royaliin ja Ritz -hotelliin.
Jos sinä tai matkustavasi matkustat mieluummin päiväsaikaan nähdäksesi kiinnostavia kohteita, matka, joka sisältää kyseisen kaupungin pakolliset nähtävyydet, kuten Eiffel-torni ja Ecole Militaire Pariisissa, voi olla erinomainen valinta. Segway -retket kuuluisiin rakennuksiin ja monumentteihin voivat olla loistava idea, koska näkymä on paljon selkeämpi kuin yrittää katsoa bussi- tai autoikkunoista. Muista kuitenkin, että koska Segway -autot ovat ulkoilman miniajoneuvoja, kiertue voidaan peruuttaa, jos sääolosuhteet ovat huonot. Tietty Segway -kiertue ei välttämättä toimi edes kevyessä sateessa, tuulisessa tai sumussa. On suositeltavaa varata etukäteen, mutta pyydä oppaan yhteystiedot tarkistamaan hänen kanssaan juuri ennen kiertuetta.
Alkuvaiheen lomasi suunnittelun aikana on myös hyvä tarkistaa, jatkuuko sinua kiinnostava Segway -kiertue tietyn kaupungin loman aikana. Segway -matkat, kuten useimmat muutkin turistiretket, voivat muuttua milloin tahansa. Jotta kiertue Segway -ajoneuvolla olisi miellyttävä, hanki ohjeet oppaalta etukäteen varmistaaksesi, että juhlasi täyttää määrätyn iän ja muut vaatimukset.