Yleisimpiä pyöräilytapahtumia ovat erilaiset pyöräkilpailut, vaikka nämä ovat tuskin ainoita polkupyöriin liittyviä tapahtumia, joihin voi osallistua. Kriittisiä joukkomatkoja, ryhmäretkiä, pyöräfestivaaleja, alan messuja, varainkeruutapahtumia, paikallisesti sponsoroituja tapahtumia ja lukemattomia muita pyöräilytapahtumia järjestetään vuosittain ympäri maailmaa. Katsojat voivat katsella pyöräkilpailuja ja nauttia näyttelyalueista, jotka usein järjestetään kilpailuissa uusien laitteiden, yritysten ja ideoiden edistämiseksi alalla. Paikalliset polkupyöräkaupat järjestävät usein pyöräilytapahtumia, kuten pyörärodeoita tai ryhmäretkiä, mainostaakseen yritystään ja pyöräilyurheilua.
Kilpailun lisäksi ryhmäajelut ovat joitain yleisimpiä pyöräilytapahtumia kaupungeissa. Nämä ratsastukset eivät ole kilpailukykyisiä, ja niiden avulla ihmiset voivat tavata muita pyöräilystä kiinnostuneita. Jotkut ratsastukset ovat erittäin täyteläisiä ja perhekeskeisiä, sillä risteilijä- ja ei-kilpapyörät ajetaan mieluummin kuin kilpailun vuoksi. Suhteellisen tuore ryhmämatkan tyyppi on Tweed Ride, jossa osallistujat pukeutuvat vanhentuneisiin hienoihin vaatteisiin ajaakseen rennosti. Hyväntekeväisillä ratsastuksilla on usein kaksi ratsastusta kerralla: rento ratsastus ja kilpailu kilpailukykyisemmille pyöräilijöille.
Kisat voivat olla virallisia tai epävirallisia tapahtumia. Yksi suosituimmista epävirallisista kisoista on Alley Cat -kilpailu, joka järjestetään yleensä suurissa kaupungeissa. Ratsastajat kilpailevat ajamalla nopeasti kaupungin läpi etsien tarkistuspisteitä, jotka ohjaavat heidät lopulta maaliin. Nopeus ja ketteryys korostuvat tällaisissa kilpailuissa, eikä ole harvinaista, että Alley Cat -kilpailuissa on myös muita kuin pyörään liittyviä kilpailuja; jotkut rodut ovat alkoholia, vaikka monet eivät. Virallisia kilpailuja sponsoroivat yleensä pyöräyhtiöt tai muut mainosmahdollisuuksista kiinnostuneet yritykset. Tällaiset kilpailut määrätään yleensä määrätyn pyöräilyhallintoelimen rangaistukseksi, ja ratsastajat voivat kilpailla luokissa kykyjensä mukaan. Maantie- ja maastopyöräkilpailut ovat yleisimpiä; Näissä kahdessa laajassa luokassa on monia kilpailutyyppejä.
Kilpailun ulkopuolisiin tapahtumiin voivat kuulua pyörärodeot ja messut. Nämä pyöräilytapahtumat on suunnattu enemmän koulutukseen kuin ratsastukseen. Pyörärodeot palvelevat lapsia ja heidän vanhempiaan, ja pyöräkaupat tai muut pyöräorganisaatiot opettavat lapsille pyöräilyn perusturvallisuutta ja jopa perushuoltoa. Ei ole harvinaista, että pyöräilykypärät ovat ostettavissa tai lahjoina pienille lapsille. Pyöräilynäyttelyt ovat suurempia tapahtumia pyöräkauppojen omistajille ja työntekijöille sekä suurelle yleisölle. Näiden messujen avulla pyöräharrastajat voivat oppia lisää uusimmasta tekniikasta ja varusteista. Kauppojen omistajat voivat jopa tilata uusia tavaroita näissä näyttelyissä.