Jailbreaking on prosessi, jonka avulla käyttäjät voivat muokata Apple iPhone®-, iPod®- ja iPad® -laitteiden käyttöjärjestelmiä. Julkinen puhelin tai muu laite antaa käyttäjälle pääsyn juuritiedostojärjestelmään, joka natiivikäyttöjärjestelmä muuten kieltää. Pääsy pääkäyttöön avaa lukemattomia mahdollisuuksia asentaa kolmannen osapuolen matkapuhelinsovelluksia ja muokata ja ohjata laitteen graafista käyttöliittymää. Jailbreaking ei kuitenkaan ole vaaraton. Se mitätöi valmistajan takuun, tekee laitteesta altis haittaohjelmille ja tuo mukanaan vaaran laitteen tiedostojärjestelmän pilaamisesta.
Ensimmäinen iPhone® julkaistiin vuonna 2007 ja sitä pidettiin älykkään tietojenkäsittelyn ja matkapuhelintekniikan ihmeenä. Riippumattomat kehittäjät ja nörtit kuitenkin hieroivat laitteen luontaisia rajoituksia. Esimerkiksi Apple hallinnoi tiukasti laitteen sovelluksia tai sovelluksia ja asettaa erilaisia käyttörajoituksia. Kehittäjät pyrkivät hyödyntämään käyttöjärjestelmän haavoittuvuuksia, jotta he voivat hallita laitetta täydellisesti. Ensimmäinen jailbroken -puhelin luotiin heinäkuussa 2007, kuukausi ensimmäisen iPhonen julkaisun jälkeen.
Puhelimen jailbreaking tarjoaa monia etuja. Prosessi antaa käyttäjälle täydet käyttöoikeudet laitteen juuritiedostohakemistoon, jolloin hän voi hallita tiedostoja ja muokata ohjelmia. Käyttäjä voi myös muokata laitteen graafista käyttöliittymää tai visuaalisia ja toiminnallisia sovelluksia. Nämä puhelimet saattavat myös välttää kalliita verkkovierailumaksuja vieraillessaan vieraissa maissa, koska käyttäjä voi avata puhelimen lukituksen, asettaa jakopalvelun tilaajan SIM-kortin ja nauttia suurelta osin alennetuista matkapuhelinmaksuista.
Vangittu puhelin tai laite voidaan ladata kolmansien osapuolten sovelluksilta, vaikka Apple ei olisi hyväksynyt niitä, sillä Applen hyväksymisstandardit ovat tiukat ja joskus kiistanalaiset riippumatta siitä, kuinka hyödyllinen tai suosittu sovellus on. Vankilaan joutuneiden puhelimien omistajat kokevat usein, että laitteet ovat todella heidän omiaan sen sijaan, että ne olisivat Applen tiukassa valvonnassa. Jailbreaking ei muuta matkapuhelimen tai elektronisen laitteen alkuperäistä laitteistoa, joten se voidaan helposti palauttaa alkuperäiseen käyttöjärjestelmään.
Puhelimen vangitsemisessa on kuitenkin riskejä. Jailbreaking -ohjelmiston kehittäjän henkilöllisyys ja tarkoitus saattaa olla täysin tuntemattomia, joten se voi pilata laitteen tai lähettää tahattomasti henkilötietoja ilman lupaa ilman kehittäjän vastuuta tai takuuta. Huonosti suunnitellut kolmannen osapuolen sovellukset voivat tyhjentää akun, aiheuttaa laitteen epävakautta tai vahingossa tai tarkoituksella pistää haittaohjelmia tai vakoiluohjelmia laitteeseen. Jailbreaking mitätöi valmistajan takuun, joten jos prosessi menee pieleen tai puhelin tai elektroninen laite on viallinen, siitä tulee käytännössä hyödytön.