Milwaukee, algonquian sanasta, joka tarkoittaa “miellyttävää maata”, on Wisconsinin suurin kaupunki. Ranskalaiset lähetyssaarnaajat perustivat kaupungin vuonna 1846 keskukseksi, josta he voisivat levitä naapurialueille. Milwaukee on aina ollut tunnettu teollisuudestaan, valmistustehtaistaan ja rahoituspalveluyrityksistään. Milwaukeen maine monitahoisena kaupunkina, joka on avoin uusille tulokkaille, on vasta äskettäin, sillä kaupungissa on historiaa rodullisesta ja sosiaalisesta erottelusta, jota se taistelee nyt kovasti.
Milwaukee hyötyy siitä, että se sijaitsee Michigan-järven rannalla, mikä antaa kaupungille meren kaltaista ilmaa ja houkuttelee paljon kävijöitä. Monet viheralueet, mukaan lukien Veteran’s Park, ovat täynnä Milwaukeessa, ja ne antavat kävijöille mahdollisuuden nauttia veneilystä, piknikistä ja kävelyistä. Milwaukeen lauhkeat kesät tekevät kaupungista ihanteellisen ulkoilumahdollisuuden. Talvella Milwaukee saa usein lumisateita, ja monet puistot muuttuvat improvisoiduiksi luistelu- ja maastohiihtorenkaiksi.
Milwaukee, joka tunnetaan paikallisten nimellä “Great Place on a Great Lake”, järjestää useita rantafestivaaleja kesällä, ja Summerfest on tärkein. Summerfest houkuttelee vuosittain lähes miljoona kävijää, ja se on Yhdysvaltojen suurin ulkoilmafestivaali ja ennätys maailman suurimmaksi ulkomusiikkitapahtumaksi. Kesäjuhla on tärkeä myös Milwaukeen taloudelle, sillä turistit kerääntyvät kaupunkiin viettämään viikon ajan nähtävyyksiä.
Milwaukeessa on kaksi kansainvälisesti kuuluisaa museota: Milwaukee Art Museum ja Amerikan Black Holocaust Museum. Milwaukee -taidemuseo on yhtä kuuluisa rakennussuunnittelustaan kuin sisällä olevasta Georgia O’Keeffe -teoksesta. Tämä Santiago Calatravan suunnittelema Wisconsinin maamerkki sisältää 217 jalkaa siipimaisen rakenteen, joka avautuu ja vetäytyy koko museon yli säästä riippuen. Amerikan musta holokaustimuseo on maan tärkein kunnianosoitus orjuuden ja rodullisen epäoikeudenmukaisuuden historialle.
Muita suosittuja museoita ja kulttuurikohteita Milwaukeessa ovat: Discovery World Museum, Firenzen ooppera, Mitchell Park Horticultural Conservatory, Milwaukee Youth Arts Centre ja Betty Brinn Children’s Museum, jossa lapset voivat kokeilla tieteen, historian ja esittävän taiteen kanssa. Tämä ainutlaatuinen Milwaukee -museo on pakollinen niille, jotka matkustavat alueelle lasten kanssa ja etsivät tapaa pitää pienet viihdyttämässä sateisena iltapäivänä.