Kaupunkivaellus on termi, jota käytetään kuvaamaan tarkoituksellista kaupungin tutkimista kävelyn kautta. Tämäntyyppinen vaellus eroaa luonnon vaelluksesta ja vaatii erilaisia suunnittelutapoja ja varusteita. Kaupunkivaellus hyödyntää kaupunkiympäristön moninaisuutta. Kävelykepin ja vesipullojen sijaan kaupunkimatkailijat voivat käyttää GPS -laitetta ja kantaa käteistä virvokkeita varten paikallisissa tiloissa. Parhaita vinkkejä tämän tyyppiseen virkistykseen ovat kaupunkivaellusreitin tai kohdeteeman huolellinen suunnittelu, kaupungin ja sen kulttuurin tunteminen ennen matkaa, sopivien vaatteiden ja asusteiden valitseminen sekä vaelluksen suunnittelu sopivaan aikaan vuodesta.
Vaikka kaupunkimatkailija haluaa improvisoida retkensä, matka on onnistuneempi huolellisella suunnittelulla. Jotkut kaupunkimatkailijat haluavat luoda vaellukseen liittyvän teeman. Esimerkiksi ruoka -harrastaja tutkii ja valitsee kaupungin eri ravintoloita tai ruokakauppoja, tai taiteen rakastaja suunnittelee vierailuja tiettyihin museoihin tai taidenäyttelyihin. Muut vierailijat voivat suunnitella vaelluksiaan löyhästi, aloittaen tietystä kohteesta ja pysähtyen sinne, missä heidän intressinsä johtavat. Riippumatta siitä, millaista kaupunkivaellusta suositaan, parhaalla vaelluksella on aina tavoite, määränpää tai aikataulu mielessä.
Kaupunkipyöräilijöiden ei kuitenkaan tarvitse suunnitella jokaista liikettä etukäteen. Langattoman tekniikan ja globaalin paikannussatelliitin (GPS) ansiosta kaupunkikarttoja ja niihin liittyviä kiinnostavia kohteita on helposti saatavilla mistä tahansa kannettavasta GPS -laitteesta tai älypuhelimesta. Eksyminen ei ole ongelma, koska GPS havaitsee sijainnin ja ohjaa matkustajat helposti tiettyihin kohteisiin, kuten ravintolaan, museoon tai markkinoille.
Jos vaellus kulkee vieraan kaupungin läpi, on parasta tutustua tärkeisiin sosiaalisiin etiketteihin ja sääntöihin ensin. Jotkut kaupungit kieltävät naisia käyttämästä lyhyitä housuja, kun taas toiset kaupungit kieltävät turisteja tietyiltä alueilta. Sen sijaan, että sukeltaisivat vieraaseen kaupunkiin, kaupunkimatkailijoiden tulisi ensin tutkia sen kaupungin tavat ja mahdolliset kiellot, joita he haluavat vierailla. Internet on hyvä referenssityökalu, samoin kuin matkustuskirjat, jotka ovat helposti saatavilla useimmissa julkisissa kirjastoissa.
Retkeilijät yleensä mieluummin sulautuvat ympäröivään ympäristöön. Kaupunkien vaellustarvikkeiden ja -vaatteiden tulisi heijastaa tätä näkemystä. Jos matkustat Lontoon läpi ennusteena sateisena päivänä, sateenvarjo on perusteltu, mutta sadevarusteiden valmistelut kävelylle Kairon läpi saavat matkustajan näyttämään erittäin häiritsevältä. Jotkut retkeilijät suosivat kaupunkivaelluskenkiä, jotka muistuttavat luonnon vaellusvarusteita, kun taas toiset mieluummin lenkkarit. Jalkojen pukeutumisen tulee olla mukavaa ja pehmustettua, koska betoni- ja mukulakivikadut ovat kovia jaloissa.
Ennen matkaan lähtöä matkustajan tulee harkita huolellisesti vuoden aikaa ja kaupungin asukkaiden kausittaista toimintaa. Useimmissa kaupungeissa kesä on vuoden vilkkainta aikaa ja kadut turpoavat turisteista. Tämä on loistava tilaisuus retkeilijöille seurustella, mutta tekee vaelluksesta raskaampaa, jos kadut ovat erityisen täynnä. Talvi on vähemmän kiireinen kausi, ja laitokset voivat olla suljettuina kauden ajaksi tai kadut tyhjinä huonon sään vuoksi.