Vaivaton käyttöjärjestelmän asennus edellyttää useita keskeisiä kohtia. Näitä ovat asennustavan valitseminen ja sitten tarvittavien varmuuskopioiden suunnittelu. Toinen vaihe on varmistaa, että olemassa olevat ohjelmistot ja laitteistot toimivat asennuksen jälkeen. Myös joitakin käytännön toimenpiteitä on otettava huomioon.
Käytettävästä järjestelmästä riippuen käyttöjärjestelmää voidaan asentaa kahdella päätyypillä. Yksi on “in-place-päivitys”, joka on tyypillisesti saatavilla, kun siirrytään käyttöjärjestelmän yhdestä versiosta myöhempään versioon, mutta pysytään samassa versiossa. Esimerkiksi Windows Vista Home Premium Windows 7 Home Premiumiin sallii päivityksen paikan päällä, mutta Windows Vista Ultimate Windows 7 Home Premiumiin ei. Jos päivitystä ei ole saatavilla, puhdas asennus on tarpeen. Tämä tarkoittaa tehokkaasti kiintolevyn puhdistamista ja tyhjästä aloittamista.
Se, mitä menetelmää joku käyttää käyttöjärjestelmän asennukseen, päättää tarvitsemastaan varmuuskopiointimenetelmästä. Puhdas asennus tarkoittaa, että hänen on varmuuskopioitava kaikki tiedot, joita hän haluaa käyttää uudessa käyttöjärjestelmässä, jotta hän voi palauttaa ne myöhemmin. Tämä sisältää sekä tietokoneen asetukset että kaikki tiedostot, kuten asiakirjat tai multimediatiedostot. Tämä voidaan tehdä tallennettavien tallennusvälineiden, kuten DVD -levyjen, avulla, vaikka ulkoinen kiintolevy on käytännöllisempi suurempien tiedostokokoelmien kanssa. Paikan päällä oleva päivitys ei vaadi täydellistä varmuuskopiointia, mutta tärkeimpien tiedostojen varmuuskopiointi kannattaa kuitenkin suorittaa ongelmatilanteissa.
Ennen uuden käyttöjärjestelmän asentamista kannattaa tarkistaa, että kaikki ohjelmistot ja laitteistot toimivat oikein uudessa järjestelmässä. Joissakin tapauksissa käyttöjärjestelmän valmistaja voi tarjota online -työkalun, joka skannaa järjestelmän ja tarkistaa sen noudattamisen. Muissa tapauksissa järjestelmän omistajan on ehkä tarkistettava kunkin ohjelmistosovelluksen tai laitteiston valmistaja. Useimmat laitteistot toimivat uudemmassa järjestelmässä, mutta saattavat tarvita päivitetyn ohjaimen, joka on pieni ohjelmisto, joka koordinoi sen käyttöjärjestelmän kanssa. Jos vanhempi ohjelmisto ei toimi uudessa järjestelmässä, omistaja voi joko etsiä korvaavaa tai joissakin järjestelmissä käyttää erityistä tilaa, joka simuloi vanhempaa käyttöjärjestelmää.
On olemassa muutamia käytännön vinkkejä, jotka helpottavat käyttöjärjestelmän asennusta. Ensinnäkin pitäisi antaa runsaasti aikaa käsitellä mahdollisia kiinnikkeitä, joten on parasta olla aloittamatta myöhään illalla tai juuri ennen suunniteltua tapaamista. On myös erittäin kätevää, että toinen Internet-yhteensopiva laite, kuten kannettava tietokone tai älypuhelin, on saatavana, jotta voidaan etsiä ratkaisuja verkossa, jos ongelma ilmenee.
Joidenkin käyttöjärjestelmien, erityisesti Linux -pohjaisten, kanssa on mahdollista käyttää järjestelmää ilman täydellistä asennusta. Joissakin tapauksissa tämä tehdään suorittamalla järjestelmä USB -muistitikulta tai CD- tai DVD -levyltä. Muissa tapauksissa se tehdään asentamalla se tietokoneeseen olemassa olevan järjestelmän rinnalle ja valitsemalla sitten, mitä omistaja haluaa käyttää aina, kun hän käynnistää tietokoneen uudelleen. Yleensä kiintolevylle asennettu järjestelmä on vakaampi kuin yksi ajo muistitikulta tai siirrettävältä levyltä.