Geometrinen isomeeri, jota kutsutaan myös cis-trans-isomeeriksi, on eräänlainen stereoisomeeri, jolla on kaksi tilaa. Isomeerit ovat molekyylejä, joilla on sama molekyylikaava, mutta jotka eroavat toisistaan molekyylirakenteessaan. Stereoisomeeri on eräänlainen isomeeri, jossa atomit esiintyvät samassa järjestyksessä, mutta ovat silti rakenteellisesti erilaisia. Geometristen isomeerien tapauksessa molekyylit muodostavat joko portaan tai U -muodon.
Yleensä esiintyy molekyyleissä, joissa on hiili-hiili kaksoissidoksia, geometrisia isomeerejä voi esiintyä missä tahansa aineessa, jossa on kaksi keskiatomia kaksois- tai kolmoissidoksella. Yksittäiset sidokset, jotka ovat luoneet kahdella atomilla, jotka jakavat elektronin, mahdollistavat molekyylien pyörimisen akselillaan, jota kutsutaan vapaaksi pyörimiseksi. Vapaa kierto mahdollistaa molekyylien erilaiset rakenteelliset kokoonpanot, vaikka atomit ovat sitoutuneet täsmälleen samalla tavalla. Molekyylit, joissa on yksittäisiä sidottuja keskiatomeja ja joilla on erilaisia rakenteita, saattavat näyttää geometrisilta isomeereiltä, mutta ovat itse asiassa yksinkertaisesti sama molekyyli, joka on kiertynyt sidoksessaan.
Kaksoissidokset, jotka on luonut kaksi atomia jakamalla kaksi elektronia, eivät salli vapaata pyörimistä. Koska niiden pyöriminen on rajoitettua, kaksoissidoksilla varustetut molekyylit eivät voi kiertyä muodostaen eri muotoja, joten ne, joilla näyttää olevan erilainen rakenne, ovat rakenteellisesti erilaisia molekyylejä. Geometrisissä isomeereissä atomi – tai useammin atomiryhmä – on sitoutunut kuhunkin keskiatomiin. Tämä luo kahdenlaisia rakenteita.
Ensimmäisessä atomiryhmä on kiinnittynyt keskiatomiin samassa paikassa molemmille atomeille, joten molekyylin molemmat puolet ovat toisen peilikuva. Tämä luo U -muotoisen molekyylin tai cis -isomeerin. Toisessa rakenteessa atomiryhmät ovat sitoutuneet vastakkaisiin kohtiin keskimolekyyleissä luoden porrasrakenteen.
Esimerkiksi yksinkertaisimmat geometriset isomeerit ovat but-2-eeni, öljyssä esiintyvän kaasubuteenin isomeerit. Buteenissa, C4H8: ssa on neljä isomeeriä, joista kaksi on geometrisia isomeerejä. But-2-eenin keskiatomit ovat molemmat hiiltä ja yhdistetty kaksoissidoksella. Jokaiseen hiiliatomiin on kiinnitetty vetyatomi ja CH3 -molekyyli. Cis-but-2-eenissä CH3-molekyylit sijaitsevat jokaisen hiiliatomin samalla puolella muodostaen U-muodon. Trans-but-2-eenissä CH3-molekyylit sijaitsevat vastakkaisilla sivuilla muodostaen portaan muodon.
Geometriset isomeerit käyttäytyvät eri tavalla. Esimerkiksi cis- ja trans-but-2-eeniillä on erilaiset kiehumis- ja sulamispisteet. Lämpötila, jossa cis -isomeeri kiehuu, on 39.2 ° F (4 ° F) ja sen sulamislämpötila on -218 ° C (-139 ° F), kun taas trans -isomeeri kiehuu 33.8 ° C: ssa (1 ° F) ja sulaa -157 ° F (-105 ° C).