Englannin sisällissodassa kuningas Kaarle I: n kannattajia kutsuttiin pejoratatiivisesti “Cavaliersiksi”, sana, jolla oli varautuneita merkityksiä 17 -luvun Englannissa. Cavaliers kutsui itseään yleensä “kuninkaallisiksi” viitaten tukeensa Englannin kuninkaalle hänen taistelussaan parlamentin jäseniä vastaan. Termi “Cavalier” tarttui varmasti kiinni, ja monet viittaukset Cavaliersiin ja pyöreisiin päihin voidaan kuulla keskusteluissa Englannin sisällissodasta.
Englannin sisällissota oli itse asiassa sarja sotia, ei vain yksi konflikti, 1600-luvun puolivälissä, jolloin kuningas taisteli vallasta parlamenttia vastaan. Parlamentin jäsenet paheksivat Monarkian toimia, ja he halusivat valtuuttaa itseään tekemään parempia päätöksiä Englannin hyväksi. Kaikenlaisia konflikteja oli kolme; Toinen Englannin sisällissota päättyi itse asiassa kuningas Kaarle I: n murhaan, ja kolmas sai alkunsa kapinasta Irlannissa ja Skotlannissa, ennen kuin parlamentin jäsenet lopulta lopettivat sen.
Parlamentin jäsenet kutsuivat vastustajiaan Cavaliersiksi toivoessaan heikentää heidän asemaansa. Termi on peräisin ranskalaisesta chevalierista, ritarista, ja sen oli tarkoitus viitata tiettyyn omahyväisyyden tunteeseen ja muotitietoisuuteen. Cavaliers pidettiin kuninkaan holtittomina kannattajina, ja termin oli tarkoitus viitata huolimattomuuteen, juomiseen ja vilpilliseen elämään. Termi oli myös viittaus Shakespearen linjaan, jossa cavaliers oletetaan olevan hämmentäviä, ylimielisiä yksilöitä.
Lopulta Cavaliers alkoi hyväksyä termin itselleen ja yritti muuttaa sen voimaannuttavaksi ja kunnioitettavaksi titteliksi eikä halventavaksi. Kuten nykyaikaiset kirjoitukset viittaavat, useat cavalierit puhuivat kaunopuheisesti kuninkaallisen asemaa ja heidän elämäntapojaan. He kostoivat myös omalla pejoratiivillaan: Roundhead, yksinkertaisesti pukeutuneille ja selkeästi tyylittäville puritanilaisille parlamentaarikoille. Sanan “pyöreä pää” sanotaan viittaavan monien parlamentin jäsenten tiukasti leikattuihin hiustyyleihin, jotka olivat selvästi erilaisia kuin Cavaliersin virtaavat ja huolellisesti muotoillut lukot.
Lopulta Cavaliers hävisi Englannin sisällissodan, mutta he eivät hiertäneet parlamentin vallan alla pitkään. Vain 12 vuotta sen jälkeen, kun Oliver Cromwell ja muut pyöreät päät perustivat republikaanisen kansainyhteisön, Kaarle II tuotiin takaisin maanpakosta ja monarkia palautettiin. Cavalierin tunne holtittomana tai ylpeänä elää edelleen modernilla englannilla.