Connecticutin osavaltion lippu hyväksyttiin virallisesti vuonna 1897 Connecticutin yleiskokouksen äänestyksellä. Uskotaan, että heidän hyväksymänsä lippu oli jo ollut epävirallisessa käytössä Connecticutin osavaltion lippuna useita vuosia. Anna Warner Baileyn Amerikan vallankumouksen tyttärien lukua kunnioitetaan kiinnittämällä Connecticutin kuvernööri O. William Coffinin huomio virallisen valtion lipun tarpeeseen. Kuvernööri Coffin teki ehdotuksensa tällaiseksi lipuksi Connecticutin yleiskokoukselle 29. Connecticutin osavaltion lipun virallinen muotoilu edellyttää valkoista rokokoo-vaakunaa, joka on koristeltu kolmella viiniköynnöksellä ja reunustettu tammenterhoilla ja valkoisilla tammilehdillä, joiden alla valkoisella bannerilla on Connecticutin valtion tunnuslause Qui Transtulit Sustinet (Hän, joka siirsi [meidät], ylläpitää [meitä]).
Viiden tammilehtien ja tammenterhojen sarjan, jotka tyypillisesti koristavat Connecticutin lipun osavaltion kilven rajaa, uskotaan symboloivan voimaa, kestävyyttä ja ikää. Lehtien ja tammenterhojen uskotaan edustavan charter -tammea, suurta ja kunnioitettavaa tammea, jossa siirtokuntien sanotaan salanneen peruskirjansa Englannin kuninkaan James II: n yrityksiä vastaan peruuttaa se vuonna 1687.
Connecticutin osavaltion lipussa kuvattujen kolmen rypäleen viiniköynnöksen uskotaan viittaavan kolmeen alkuperäiseen pesäkkeeseen, jotka yhdistyivät muodostaen suuremman siirtokunnan, joka tunnetaan nimellä Connecticut vuonna 1665. Nämä kolme pesäkettä olivat New Haven, Hartford ja Saybrook. Kolmen viiniköynnöksen symbolin uskotaan olevan peräisin Saybrook Colonyn virallisesta sinetistä. Tämän sinetin uskotaan olleen kerran eversti George Fenwickin, siirtokunnan toisen kuvernöörin vuosina 1639–1644, henkilökohtainen sinetti. Viiniköynnösten sanotaan edustavan onnea, ystävyyttä, onnea ja rauhaa.
Connecticutin latinalaisen moton, joka näkyy valkoisessa bannerissa Connecticutin osavaltion lipun juurella, uskotaan olevan peräisin kristillisen Raamatun latinalaisesta Vulgate -versiosta. Mottona “Qui Transtulit Sustinet” käännetään “Hän, joka istuttaa, ylläpitää”, ja sen uskotaan viittaavan Psalmeihin 70: 3: “Sinä olet tuonut viiniköynnöksen Egyptistä: sinä olet ajanut ulos pakanat ja istuttanut sen.” Motton uskotaan myös lähtöisin eversti Fenwickin henkilökohtaisesta sinetistä, ja sen sanotaan ilmaisevan uskoa siihen, että Jumala määräsi Connecticutin osavaltion perustamisen ja johtaa edelleen sen vaurautta.