Mikä on hiilihydraattikemia?

Hiilihydraattikemia kuvaa hiilihydraattina tunnettujen hiili-, vety- ja happiyhdisteiden rakennetta, ominaisuuksia ja reaktioita. Näillä yhdisteillä on yleinen kaava C (H2O) n, jossa n voi olla mikä tahansa luku kolmesta ylöspäin. On nähtävissä, että hiilihydraatit sisältävät aina vetyä ja happea veden suhteessa (H2O), joten nimen “hydraatti” -osa. Hiilihydraatteja ovat sokerit, tärkkelys, selluloosa ja monet muut yleiset aineet. Ne on valmistettu hiilidioksidista ja vedestä fotosynteesillä kasveissa, ja ne ovat olennainen energialähde kaikkien eläinten ruokavaliossa.

Yksinkertaisimmat hiilihydraatit ovat triooseja, joissa on vain kolme hiiliatomia. Hiilihydraattikemia voi kuitenkin olla melko monimutkainen, koska pieniä hiilihydraattimolekyylejä voidaan yhdistää muodostamaan paljon suurempia rakenteita. Yksinkertaisia ​​hiilihydraatteja, kuten glukoosia, kutsutaan monosakkarideiksi. Hiilihydraattikemia kehittyi merkittävästi, kun saksalainen kemisti Emil Fischer selvitti ensimmäisen kerran monosakkaridien yksityiskohtaiset rakenteet 19 -luvun lopulla. Monimutkaiset hiilihydraatit koostuvat monosakkaridiyksiköistä, jotka on liitetty yhteen.

Kahdesta monosakkaridista koostuvat molekyylit tunnetaan disakkarideina; yleinen esimerkki on sakkaroosi – joka tunnetaan paremmin nimellä pöytäsokeri – joka koostuu monosakkarideista glukoosista ja fruktoosista. Oligosakkarideilla on useita monosakkaridiyksiköitä, ja polysakkaridit koostuvat näiden yksiköiden pitkistä ketjuista, joskus tuhansia; Esimerkkejä ovat tärkkelys sen eri muodoissa ja selluloosa. Jokainen ketjun molekyyliyksikkö on liitetty naapuriinsa glykosidisidoksella, joka muodostuu poistamalla vety- (H) – ja hydroksyyli (OH) -ryhmät – muodostavat vettä – viereisistä monosakkaridimolekyyleistä.

Hiilihydraattirakenteet ovat sellaisia, että eri molekyyleillä voi olla sama kokonaiskaava, jolloin atomit on järjestetty eri tavalla. Esimerkiksi monosakkaridit voidaan jakaa aldooseihin, joilla on ja aldehydiryhmä, ja ketooseihin, joilla on ketoryhmä-hiili-happi-kaksoissidos, joka tunnetaan myös karbonyyliryhmänä. Vaikka glukoosilla ja fruktoosilla on sama kemiallinen kaava (C6H12O6), ne ovat rakenteeltaan erilaiset: glukoosi on aldoosi ja fruktoosi on ketoosi. Tämä on hiilihydraattikemian yhteinen piirre.

On myös mahdollista, että hiilihydraattityyppi esiintyy eri muodoissa. Glukoosi voi olla lineaarisessa muodossa, ja sen kuusi hiiliatomia muodostavat lyhyen ketjun; hiiliatomit voidaan numeroida C1-C6, jolloin C1 muodostaa aldehydiryhmän ja C6, toisessa päässä, sitoutunut kahteen vetyatomiin ja hydroksyyliryhmään. Neljän hiiliatomin välissä on vetyatomi toisella puolella ja hydroksyyliryhmä toisella puolella. Glukoosia on kahta muotoa, D-glukoosia ja L-glukoosia, jotka eroavat toisistaan ​​vain siinä, että ensimmäisellä on vain yksi sen hydroksyyliryhmistä molekyylin samalla puolella kuin aldehydiryhmän happi, kun taas jälkimmäisessä tämä järjestely on täysin päinvastainen. Tämä koskee monia monosakkarideja, ja D -muodot ovat hallitsevia luonnon sokereiden joukossa.

Liuoksessa D-glukoosilla on taipumus muodostaa rengasrakenne, jossa C6 työnnetään toiselle puolelle ja C5: n hydroksyyliryhmä reagoi C1: n aldehydiryhmän kanssa siten, että muodostuu kuuden atomin rengas, jossa on 5 hiiliatomia ja yksi happiatomi. Tämä tunnetaan glukopyranoosirenkaana. Rengas voi olla kahdessa eri muodossa, riippuen hydroksyyliryhmän asemasta C1: ssä. Jos se on samalla tasolla kuin rengas, yhdiste tunnetaan β D-glukopyranoosina, mutta jos se on kohtisuorassa renkaan tasoon nähden, se tunnetaan nimellä α D-glukopyranoosi. Kaksi eri muotoa tunnetaan anomeereinä ja C1 -hiiliatomi tunnetaan anomeerisenä hiilenä.
Β-muoto näyttää rakenteellisesti vakaammalta, ja D-glukopyranoosin tapauksessa se on, mutta joissakin monosakkarideissa a-muoto on yleisempi. Tämä johtuu siitä, että näissä yhdisteissä sähköstaattinen repulsio anomeerisen hydroksyyliryhmän elektroniparien ja renkaan happiatomin välillä voi voittaa β -muodon suuremman rakenteellisen vakauden, ilmiön, joka tunnetaan anomeerisena vaikutuksena. Kumpi muoto on stabiilimpi, riippuu paitsi yhdisteestä myös liuottimesta ja lämpötilasta.

Hiilihydraattien hydroksyyli-, aldehydi- ja keto -ryhmät voidaan korvata muilla ryhmillä, mikä mahdollistaa laajan valikoiman reaktioita. Hiilihydraatit muodostavat perustan monille muille biologisesti tärkeille yhdisteille. Esimerkiksi riboosi ja siihen liittyvä yhdiste deoksiribroosi ovat perusyksiköitä, joista nukleiinihappojen DNA ja RNA muodostuvat. Glykosideja muodostuu hiilihydraateista ja alkoholeista; Emil Fischerin mukaan nimetty Fischer -glykosidaatio sisältää katalyytin käytön glykosidimetyyliglukosidin muodostamiseksi glukoosista ja metanolista. Toinen reitti glykosidituotantoon on Koenigs-Knorr-reaktio, joka yhdistää glykosyylihalogenidin alkoholin kanssa glykosidin muodostamiseksi.