Mississippin osavaltion lipun historiaan kuuluu valtion irtautuminen unionista, jälleenrakennus ja 21. vuosisadan äänestys vanhan mallin muuttamisesta. Mississippillä ei ollut lippua, ennen kuin se irtautui unionista vuonna 1861 ja loi sen edustamaan Mississippin uutta suvereenia valtiota. Vuonna 1894 osavaltion lainsäätäjä päätti luoda uuden lipun, joka vastaa osavaltion paikkaa yhdistyneessä maassa. Tämä lippu oli toiminut Mississippin virallisena valtion lippuna 107 vuoden ajan, kun äänestettiin perinteisen mallin muuttamisesta vai ei.
Mississippin kansan päätös erota unionista sai aikaan Mississippin osavaltion lipun tarpeen. He ottivat aluksi käyttöön Bonnie -sinilipun, jota entinen Floridan tasavalta oli käyttänyt. Tämä lippu oli yksinkertaisesti sininen tausta, jonka keskellä oli valkoinen tähti, ja se oli vain virallinen lippu pari viikkoa. Lainsäätäjä muutti sen nopeasti siirtämällä sinisen neliön ja valkoisen tähden valkoisen taustan kulmaan lisäämällä magnoliapuun keskelle ja punaisen palkin sivulle.
Kun osavaltiot yhdistettiin uudelleen sisällissodan lopussa, Mississippi loi uuden lipun, jonka nurkassa oli liittovaltion taistelulippu ja jonka yli kulki punainen, valkoinen ja sininen raita. Tämä lippu lähetti sekavan viestin sen alkuperästä. Esimerkiksi Konfederaation taistelulippu näytti useimmille ihmisiltä kuin symboli Mississippin jäsenyydestä liittovaltiossa, mutta virallinen lipun kuvaus kutsuu sitä unionin neliöksi. Ristillä on 13 tähteä, jotka voisivat symboloida joko 13 alkuperäistä siirtokuntaa tai 13 osavaltiota, jotka olivat osa liittoa.
Tällainen epäselvyys Mississippin osavaltion lipun merkityksessä sai jotkut ihmiset kyseenalaistamaan sen pätevyyden 20 -luvulla. Vuonna 2001 kuvernööri Musgrove allekirjoitti lakiesityksen, jonka mukaan Mississippin asukkaat voivat äänestää joko pitää vanhan lipun tai vaihtaa uuden mallin, joka aiheuttaisi vähemmän kiistoja. Uudessa mallissa oli samat punaiset, valkoiset ja siniset raidat, mutta kulma -aukio muuttui siniseksi taustaksi, jossa oli 19 pientä tähteä ja yksi iso tähti, joka edusti Mississippiä ja 19 muuta valtiota, jotka olivat osa unionia vuonna 1817. ylivoimainen enemmistö äänesti Mississippin osavaltion lipun pysymisen sellaisena kuin se oli ollut yli 100 vuotta.