Vermontin osavaltion lipusta on kolme versiota, ensimmäinen siitä lähtien, kun Vermontista tuli osa unionia vuonna 1791. Ensimmäinen versio lipusta hyväksyttiin vuonna 1803 ja sen tyyli oli hyvin samanlainen kuin Yhdysvaltain lipun. Toinen versio muistutti edelleen Yhdysvaltain lippua, mutta sisälsi muutamia muutoksia. Vermontin osavaltion lipun lopullinen versio ohitti edellisen tyylin ja otti käyttöön ainutlaatuisen kuvan, joka on ollut käytössä siitä lähtien.
Tultuaan osaksi unionia Vermontin asukkailla kesti hieman yli vuosikymmen hyväksyä virallisesti oma valtion lippunsa. Päätös tehtiin lopulta lokakuussa 1803, jolloin Vermontin osavaltion lippu luotiin. Tämä ensimmäinen versio kopioi maan lipun tähdet ja raidat -tyylin 17 tähdellä ja 17 punaisella ja valkoisella raidalla. Tämä luku oli itse asiassa suurempi kuin maan lippu tuolloin, mutta se saattoi odottaa unionin kasvua edelleen. Tällä lipulla oli yksi tärkein ero Yhdysvaltojen lipusta: siinä lukee “Vermont” isoilla kirjaimilla tähtien ja raitojen yläpuolella.
Vuonna 1817 maan kasvu sai aikaan muutoksen sen lipussa ja kansallinen kongressi hyväksyi 13 raitaa ja tähden kullekin osavaltiolle, joka on edelleen olemassa. Tämä muutos sai Vermontin lainsäätäjän tekemään myös muutoksen, joka tapahtui virallisesti lokakuussa 1838. Uusi muotoilu vähensi raitojen määrää 13: een, aivan kuten kansallisen lipun, ja sillä oli yksi valkoinen tähti sinisellä pohjalla. Tähden keskellä oli Vermontin vaakuna. Tämä versio jäi tuntemattomaksi suurimmalle osalle väestöstä ja oli niin samanlainen kuin Yhdysvaltain lippu, jota ei ollut helppo erottaa, kun molemmat lentävät vierekkäin.
Nämä ongelmat johtivat lopulliseen muutokseen Vermontin osavaltion lipussa, joka tapahtui vuonna 1923 ja johti lippuun, joka on edelleen käytössä. Uusi lippu ei ollut lainkaan uusi idea, koska Vermontin rykmentit olivat kantaneet sitä sisällissodan ja Espanjan Amerikan sodan taisteluissa ja sitä oli käytetty myös kuvernöörin lipuna. Se koostuu syvän sinisestä taustasta, jonka keskellä on Vermontin vaakuna. Vaakunan keskellä oleva sinetti on vuodelta 1779, ja itse vaakuna perustettiin vuonna 1821, joten se oli pitkään ollut Vermontin osavaltion symboli. Se kuvaa joitakin valtion tärkeimpiä symboleja, mukaan lukien vihreät vuoret, vehnäpalat ja valtion tunnuslause “Vapaus ja yhtenäisyys”.