Yksinyrittäjä on yksi helpoimmista liiketoimintarakenteista, joka on laillisesti sallittu Yhdysvalloissa, mutta sillä on selviä haittoja osakeyhtiöiden (LLC), kumppanuuksien ja muiden muodollisempien liiketoimintarakenteiden oikeuksiin ja velvollisuuksiin nähden. Yksi yksityisyrityksen perustavanlaatuisista haitoista on se, että kaikki vastuu yritykselle tai sen työntekijöille on yksinomaan omistajan vastuulla. Tämä koskee kaikkia omistajan henkilökohtaisia omaisuuksia, kuten asuntoa, autoa, henkilökohtaisia säästöjä ja kiinteistöjä, jotka on ehkä luovutettava, jos yritys haastetaan oikeuteen ja oikeusjuttu häviää. Yritysvakuutuksessa vastuuvakuutusta suositellaan aina yksityisyrittäjälle, mutta samalla sen hankkiminen on kallista.
Yksinyrittäjänä toimiluvan saaneilla yrityksillä on myös verojärjestelmässä melko epämääräinen asema, mikä voi aiheuttaa vaikeita ratkaista verokysymyksiä. Liittovaltion hallitus katsoo yksityisyrittäjää samalla tavalla kuin joku, jolla on työpaikka, ja verot maksetaan yrityksen tuottojen perusteella. Tämä voi vaihdella merkittävästi sen mukaan, vaatiko yritys nettotulosta tai -tappiota ja mitä omistaja maksaa määräajoin itselleen palkkana. Omistajan väittämiä henkilökohtaisia verovähennyksiä ja veroluokkia voivat siten muuttaa sekä yrityksen varat ja voitot että tulot, jotka omistaja valitsee mielivaltaisesti vuosittain. Tämä voi tehdä paikallisten, osavaltioiden ja liittovaltion verolakien noudattamisesta monimutkaisen asian.
Toinen keskeinen osa yksinyrittäjyyttä, jota perinteisesti pidetään liiketoimintamuoton heikkoutena, on se, että tällaiset yritykset ovat lähes poikkeuksetta hyvin pieniä ja spekulatiivisia. Tällainen asema voi antaa yritykselle vähemmän ammattimaisen ulkonäön verrattuna suurempiin vakiintuneisiin kilpailijoihin. Tämä tekee myös lähes mahdottomaksi, että yksittäinen yritys saa kasvu- tai käynnistysrahoitusta liikepankeilta tai pääomasijoittajilta. Jos rahoitusta on saatavilla, siihen liittyy usein korkeita korkoja tai vaatimus, että omistajan on luovutettava määräysvalta yrityksessä lainaa myöntävälle organisaatiolle.
Itsenäiset ammatinharjoittajat aloittavat usein yksityisyrittäjäyrityksiä tulojensa kasvaessa, koska liiketoimintarakenne on suhteellisen helppo perustaa, ja lakisääteiset paperityöt on käsiteltävä mahdollisimman vähän. Juuri nämä tosiasiat itsenäisestä ammatinharjoittamisesta vaikuttavat yksittäistä yrittäjää vastaan tekemällä siitä haavoittuvan, kun ristiriitoja syntyy yritysten välillä, joilla on pitkä oikeussuoja, tai hallitusten välillä, joilla on monimutkaiset määräykset ja verokoodit. Virastot, kuten Yhdysvaltain sisäinen tulopalvelu (IRS), voivat tutkia yksityisyritysten veroilmoituksia paljon lyhyemmin kuin yritysten, koska on olemassa monia tapoja ilmoittaa liikevoitto tai -tappio ja vähennykset pienyritysten kautta . Verot arvioidaan ja maksetaan usein neljännesvuosittain, mikä voi johtaa virheisiin, kun omistajat eivät tunne monimutkaisia verolakeja.